3-甲酰基丁-3-烯基乙酸酯 | 29773-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲酰基丁-3-烯基乙酸酯
• 英文名称: 2-methylene-4-acetoxybutyraldehyde
• 英文别名: 2-formyl-4-acetoxy-1-butene；4-acetoxy-2-methylen-butanal；Butanal, 4-(acetyloxy)-2-methylene-；3-formylbut-3-enyl acetate
• CAS: 29773-17-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FFMRZGOBLFVKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基丁-3-烯基乙酸酯 在 四甲基硫脲 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0~105.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以55.1 g的产率得到3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种高收率的2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛 的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种高收率的2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛(Ⅰ)的制备方法，本发明利用2,5‑二氢呋喃(Ⅱ)和合成气为原料，于催化剂作用下经氢甲酰化反应制备3‑甲酰基四氢呋喃(Ⅲ)，然后于催化剂作用下和乙酰化试剂反应制备2‑甲酰基‑4‑乙酰氧基‑1‑丁烯(Ⅳ)，再于催化剂作用下，经双键异构化得到2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛(Ⅰ)。本发明方法原料廉价易得，成本低；工艺流程简短，反应易于实现，操作安全简便，废水产生量少，绿色环保；反应中间产物稳定，反应活性适宜，反应选择性高，副反应少，收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110734374B
• 作为产物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-yl acetate 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-甲酰基丁-3-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用高价有机碘化合物将2-取代的烯丙基硅烷氧化成共轭烯醛并合成α-亚甲基γ-和δ-内酯

  摘要：

  在二恶烷中用碘代苯和三氟化硼醚化物处理的2-取代的烯丙基硅烷可直接以良好的收率得到共轭烯醛，由此合成α-亚甲基γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81525-7

文献信息

• 4-substituted 2-aminoalk-3-enoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corp.

  公开号：US05294734A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Substituted 2-aminoalk-3-enoic acid derivative of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic hydrocarbon radical that is substituted by optionally acylated or aliphatically or araliphatically etherified hydroxy, by halogen, by optionally acylated and/or aliphatically substituted amino or by an aza-, diaza-, azoxa- or oxa-cycloaliphatic radical, or is an oxacycloaliphatic hydrocarbon radical bonded via a carbon atom, or is an optionally aliphatically N-substituted or N-acylated azacycloaliphatic hydrocarbon radical, and R.sub.2 is free or esterified carboxy, and their salts exhibit NMDA-antagonistic properties and are useful as active ingredients of anticonvulsive medicaments.

  取代的2-氨基烷基-3-烯酸衍生物的公式I ##STR1## 其中R.sub.1是一个被取代的脂肪烃基团，可以通过选择性地酰化或脂肪族或芳脂肪族醚化的羟基，通过卤素，通过选择性地酰化和/或脂肪族取代的氨基，或者通过一个aza-，diaza-，azoxa-或oxa-环脂肪族基团，或者是一个通过碳原子连接的氧杂环脂肪烃基团，或者是一个选择性地脂肪族N-取代或N-酰化的氮杂环脂肪烃基团，并且R.sub.2是自由的或酯化的羧基，它们的盐类具有NMDA-拮抗性质，并且作为抗惊厥药物的有效成分是有用的。
• Process for preparing .alpha., .beta.-unsaturated aldehydes
  申请人：Kuraray Company Ltd.

  公开号：US04745229A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  A process for preparing .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a hydrogen atom, or an alkyl or alkenyl group with or without being substituted with a lower acyloxy group. The aldehyde of the general formula (I) is prepared by reaction between an allylic chloride of the following general formula (IIa) ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have, respectively, the same meanings as defined above, and an amine oxide selected from the group consisting of tri(lower alkyl)amine N-oxides of the formula, R.sub.3.sup.4 N.sup.+ O.sup.-, in which R.sup.4 represents a lower alkyl group having from 2 to 4 carbon atoms, and N-lower alkylmorpholine N-oxides of the following formula ##STR3## in which R.sup.5 represents a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms. Alternatively, the aldehyde of the formula (I) is obtained by reaction between an allylic chloride of the following general formula (IIb) ##STR4## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have, respectively, the same meanings as defined above, and an amine oxide selected from the group consisting of tri(lower alkyl)amine N-oxides of the formula, R.sub.3.sup.4 N.sup.+ O.sup.-, in which R.sup.4 has the same meaning as defined above, and N-lower alkylmorpholine N-oxides of the following formula ##STR5## in which R.sup.5 has the same meaning as defined above, in the presence of an alkali metal iodide or a copper halide.

  一种制备通式（I）中的α，β-不饱和醛的方法，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别是氢原子，或带有或不带有取代较低乙酰氧基团的烷基或烯基团。通式（I）中的醛通过以下通式（IIa）中的烯丙基氯化物与从以下组中选择的胺氧化物之间的反应制备：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别具有上述定义的相同含义，以及选择自下列公式的三（较低烷基）胺N-氧化物组成的群体中的一种：R.sub.3.sup.4 N.sup.+ O.sup.-，其中R.sup.4代表具有2至4个碳原子的较低烷基基团，以及下列公式的N-较低烷基吗啉N-氧化物：其中R.sup.5代表具有1至4个碳原子的较低烷基基团。或者，通式（I）中的醛可通过以下通式（IIb）中的烯丙基氯化物与从以下组中选择的胺氧化物之间的反应获得：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别具有上述定义的相同含义，以及选择自三（较低烷基）胺N-氧化物的公式R.sub.3.sup.4 N.sup.+ O.sup.-，其中R.sup.4具有上述定义的相同含义，以及下列公式的N-较低烷基吗啉N-氧化物：其中R.sup.5具有上述定义的相同含义，在碘化金属碱金属或卤化铜的存在下进行。
• Preparation of esters of hydroxy tiglic aldehyde
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04124619A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Preparation of carboxylic acid esters of .gamma.-hydroxy-tiglic-aldehyde from bismonocarboxylic acid esters of but-2-en-1,4-diol via 1,4-diacetoxy-2-formyl butane including intermediates in this synthesis.

  通过1,4-双乙酰氧基-2-甲醛丁烷合成γ-羟基-提格醛的羧酸酯，从丁-2-烯-1,4-二醇的双一元羧酸酯开始制备，包括在这种合成过程中的中间体。
• 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN113233979B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种制备4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的方法，该方法采用钴酸络合物和金属氯化物组成催化剂体系，将4‑乙酰氧基‑2‑亚甲基丁醛(III)与氢气混合，加热反应制得4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。现有技术这一步骤需要使用贵金属作为催化剂，收率和选择性都不高。本发明不需要使用贵金属催化剂、成本较低，双键异构化反应速度快，反应收率高、易于实现工业化生产。
• 一种2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110734376B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供一种2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛(Ⅰ)的制备方法，利用2,2‑二取代基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英(Ⅱ)和合成气为原料，经氢甲酰化反应制备2,2‑二取代基‑5‑甲酰基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英(Ⅲ)，然后和乙酰化试剂反应制备2‑甲酰基‑4‑乙酰氧基‑1‑丁烯(Ⅳ)，再经双键异构化得到2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛(Ⅰ)。本发明方法原料廉价易得，成本低；工艺流程简短，反应易于实现，操作安全简便，废水产生量少，绿色环保；反应中间产物稳定，反应活性适宜，反应选择性高，副反应少，收率高，适于工业化生产。