仲辛醇 | 123-96-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 仲辛醇
• 中文别名: 甲基己基甲醇；(±)-2-辛醇；第二辛醇；己基甲基甲醇；另辛醇；1-甲基庚醇；2-羟基辛烷；DL-2-辛醇；2-辛醇；辛醇-2
• 英文名称: 2-Octanol
• 英文别名: rac-octan-2-ol；octan-2-ol
• CAS: 123-96-6；25339-16-6
• 化学式: C₈H₁₈O
• mdl: MFCD00004591
• 分子量: 130.23
• InChiKey: SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C
• 沸点：
  174-181 °C(lit.)
• 密度：
  0.819 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  160 °F
• 溶解度：
  1.12g/l
• 介电常数：
  5.3（20℃）
• LogP：
  2.86 at 22℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Characteristically disagreeable, but aromatic
• 蒸汽密度：
  4.5 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  2.42X10-1 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.23e-04 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  Chemical stability: Stable under recommended storage conditions.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 汽化热：
  44.4 kJ/mol at 179.3 °C
• 折光率：
  1.424-1.429
• 保留指数：
  985;990;977;976.7;1009;1011;1012;1014;990;982;983;990;992;984.9;984;987;984;988;982;983;988;994

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2-辛醇是一种无色液体，用于制造香水、消毒肥皂以及防止起泡。它也被用作脂肪和蜡的溶剂。人类暴露和毒性：迄今为止，没有发现有关人类毒性的研究。动物研究：2-辛醇对豚鼠皮肤有轻微刺激性。大鼠通过吸入34至56 ppm的2-辛醇，每天2小时，每周6天，持续4.5个月。据报道，出现了轻微的可逆中枢神经系统影响（未描述），以及血液学变化（血红蛋白和红细胞数量减少）以及心脏、肝脏和肾脏的轻微变化。将2-辛醇（2毫升/天）涂抹在剃光的兔皮肤上6天，导致皮肤出现红斑、炎症和裂纹，这些症状在10到12天内愈合。将2-辛醇应用于兔眼引起了明显的红斑。

IDENTIFICATION AND USE: 2-Octanol is a colorless liquid used in the manufacture of perfumes, disinfectant soaps and to prevent foaming. It is also used as a solvent for fats and waxes. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: No human toxicity studies have been found to date. ANIMAL STUDIES: 2-Octanol is slightly irritating to guinea pig skin. Rats were exposed by inhalation to 34 to 56 ppm 2-octanol, 2hr/day, 6 days/week for 4.5 months. Mild reversible central nervous system effects (not described) were reported, as well as hematologic changes (decreased hemoglobin and erythrocyte numbers) and minor changes in heart, liver and kidney. 2-Octanol (2 mL/day) applied for 6 days to the shaven skin of rabbits caused erythema, inflammation, and cracking of the skin, which healed in 10 to 12 days. The application of 2-octanol to the eyes of rabbits caused pronounced erythema.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25,R52/53,R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905169000
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• RTECS号：
  RH0795000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338 + P310

制备方法与用途

仲辛醇是一种具有芳香气味的无色液体，可通过过量氢氧化钠蒸馏蓖麻油酸钠来制备。

来源

已发现仲辛醇有两种光学活性异构体，在少数种类的薄荷和薰衣草中可找到此物质。此外，它还存在于苹果、香蕉、金橘皮油、蔓越莓、芦笋、豌豆、百里香、奶酪、鸡肉和牛肉脂肪、啤酒花油、啤酒、白兰地、朗姆酒、葡萄酒、茶、燕麦、大豆、椰子肉、巴西坚果、荞麦、枇杷、甜玉米和越橘酒中。

含量分析

按照气相色谱法（GT-10-4）中的非极性柱方法测定含量。

毒性

其LD₅₀为1795 mg/kg（小鼠，经口）。作为香料可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA (mg/kg)：冷饮 0.60；糖果 3.0；焙烤食品 4.0；明胶甜食与布丁 2.0。

化学性质

仲辛醇是一种无色、具有芳香气味的易燃液体。

用途

主要用于制造增塑剂、合成纤维油剂、消泡剂、矿用浮选剂、农药乳化剂和香料，也可作为油脂和蜡的溶剂。

香料制备

还可用于香料制备及防沫剂。

其他用途

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。此外，它还用作聚乙烯塑料增塑剂、合成纤维油剂、农药乳化剂的原料，以及溶剂、消泡剂、香料中间体和有机合成中的材料，也可用于石油添加剂和润湿剂。

生产方法

由蓖麻油水解成混合脂肪酸和甘油，分出蓖麻醇酸加碱生成钠盐，再在强碱氢氧化钠和高温250℃下裂解并自氧化。从中分离仲辛醇水溶液经蒸发而得成品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD₅₀: 3200 毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲辛醇 在 磷化氢 、 alkali hydroxide 、 碘 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 9,10-二己基-7,12-二甲基-十八烷
  参考文献：
  名称：

  Lerer, Annales de l'Office National des Combustibles Liquides (France), 1933, vol. 8, p. 708,713,719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以66%的产率得到仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉的氧活化和烯烃氧合作为细胞色素P-450的模型。

  摘要：

  四苯基卟啉铁(III)在NaBH4和Me4NOH的存在下催化分子氧的还原活化。该体系下，多种烯烃被氧化，氧化产物以高产率分离得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2175
• 作为试剂：
  描述：

  dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 在 三甲基氯硅烷 、 辛烯 、 仲辛醇 作用下， 以28.9 %的产率得到铂
  参考文献：
  名称：

  Processes in H2PtCl6 ⋅ 6H2O–Solvent Systems. Part I: Alcohol Solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500822600122

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Utilisation of new NiSNS pincer complexes in paraffin oxidation
  作者：Lynette Soobramoney、Muhammad D. Bala、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.033

  日期：2018.7

  series of closely related SNS pincer ligands (L) were synthesised with the major structural variation on the nitrogen backbone containing either the methyl [L = (RSCH2CH2)2NMe: where R = Me (1), Et (2), Bu (3)] or the phenyl [L = (RSCH2CH2)2NPh: where R = Me (4), Et (5), Cy (6)] functional group. When ligands 1–3 were complexed to Ni by reaction with Ni(DME)Cl2 (DME = dimethoxyethane), they respectively

  摘要合成了两个紧密相关的SNS钳形配体（L），其氮骨架上的主要结构变异包括甲基[L =（RSCH2CH2）2NMe：其中R = Me（1），Et（2），Bu（ 3）]或苯基[L =（RSCH2CH2）2NPh：其中R = Me（4），Et（5），Cy（6）]官能团。当配体1-3通过与Ni（DME）Cl2（DME =二甲氧基乙烷）反应与Ni络合时，它们分别产生了三种新的阳离子二聚体[LNi（μ-Cl）3NiL] +络合物（7-9），而配体4与Ni（PPh3）2Br2反应时，–6分别产生中性单核（LNiBr2）络合物10–12。所有新化合物均通过IR，HRMS，元素分析以及9-12配合物的单晶X射线衍射进行了表征。9的X射线结构数据显示，一个不寻常的3个氯桥联的Ni二聚体与SNS配体以面部结合方式与两个伪八面体Ni中心配位。配合物10、11和12的分子结构均在镍（II）金属中心周围显示出五坐标
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Topical Mosquito Repellents VII: Alkyl Triethylene Glycol Monoethers
  作者：H. Johnson、J. Degraw、J. Engstrom、W.A. Skinnerx、V.H. Brown、D. Skidmore、H.I. Maibach

  DOI：10.1002/jps.2600640428

  日期：1975.4

  Normal and branched-chain aliphatic monoethers of triethylene glycol are effective topical mosquito repellents. In terms of duration of protection, they are generally superior to the corresponding diethylene glycol analogs and some are superior to diethyltoluamide. The n-heptyl monoether of triethylene glycol affords double the protection time of diethyltoluamide under controlled laboratory conditions

  三甘醇的正链和支链脂族单醚是有效的局部驱蚊剂。就保护的持续时间而言，它们通常优于相应的二甘醇类似物，并且一些优于二乙基甲苯酰胺。三乙二醇的正庚基单醚在受控实验室条件下提供了两倍的二乙基甲苯酰胺保护时间，并且似乎是一种有用的新型驱蚊剂。
• Chemoselective and scalable preparation of alkyl tosylates under solvent-free conditions
  作者：Foad Kazemi、Ahmad R. Massah、Mohammad Javaherian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.083

  日期：2007.6

  improved method for the efficient tosylation of alcohols has been reported using two procedures (A and B). Procedure A: methanol, ethanol, benzyl alcohols, and valuable ethylene glycols can be converted into their corresponding alkyl tosylates in very fast, simple, and efficient grinding method using potassium carbonate as solid base. Other primary and secondary alcohols need to add potassium hydroxide

  已经报道了使用两种方法（A和B）的有效的甲苯磺酸有效的改进方法。程序A：甲醇，乙醇，苄醇和有价值的乙二醇可以使用碳酸钾作为固体碱，以非常快速，简单和有效的研磨方法转化为相应的烷基甲苯磺酸盐。其他伯醇和仲醇需要向反应混合物中添加氢氧化钾（过程B）。对于这两种方法，观察到甲苯磺酸化的高选择性。即使在100 mmol的底物中，该方法也发现了放大能力。本方法是使用甲苯磺酰氯进行固态甲苯磺酸化的实例，并且由于无溶剂条件而成为绿色化学方法。

表征谱图