丁基1-甲基庚基醚 | 110458-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁基1-甲基庚基醚
• 英文名称: 2-butoxyoctane
• 英文别名: 2-Butoxy-octane
• CAS: 110458-41-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: COIULYIYJCNUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 丁基1-甲基庚基醚
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043

文献信息

• Water-Soluble Calixarenes as New Inverse Phase-Transfer Catalysts. Their Scope in Aqueous Biphasic Alkylations and Mechanistic Implications
  作者：Shoichi Shimizu、Takashi Suzuki、Seiji Shirakawa、Yasuyuki Sasaki、Choichiro Hirai

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<370::aid-adsc370>3.0.co;2-3

  日期：2002.6

  Alkylation reactions of active methylene compounds, alcohols and phenols with alkyl halides in aqueous NaOH solution can be carried out without the need for any added organic solvents in most cases. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethylammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding alkylated products in good to

  在大多数情况下，无需任何添加的有机溶剂即可在 NaOH 水溶液中进行活性亚甲基化合物、醇和酚与烷基卤化物的烷基化反应。水溶性杯[n]芳烃在上缘含有三甲基氨甲基，用作反相转移催化剂，得到相应的烷基化产物，产率从良好到高产率。讨论了该方法在水性双相烷基化反应中的范围和机理意义。
• An alternative catalytic method to the Williamson's synthesis of ethers
  作者：Valérie Bethmont、Fabienne Fache、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00730-z

  日期：1995.6

  The synthesis of ethers from alcohols and aldehydes or ketones via the corresponding hemiketals is reported using Pd/C as catalyst, under hydrogen. Good isolated yield (>80%) are obtained.
• Fache, Fabienne; Bethmont, Valerie; Jacquot, Laurent, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 4, p. 231 - 238
  作者：Fache, Fabienne、Bethmont, Valerie、Jacquot, Laurent、Lemaire, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Etherification of Alcohols in the Absence of Solvent: Catalytic Function of Polyethers in a Solid/Liquid Medium
  作者：B. Abribat、Y. Le Bigot、A. Gaset

  DOI：10.1080/00397919408010220

  日期：1994.8

  The catalytic action of etherified polyethylene glycols associated with a precise degree of hydration of the reacting medium allows the successful transformation of primary or secondary alcohols into corresponding ethers using very simple operating conditions.
• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。