2-hydroperoxyoctane | 32956-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-hydroperoxyoctane
• 英文别名: 2-octyl hydroperoxide；Hydroperoxide, 1-methylheptyl
• CAS: 32956-90-4
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: NAXZMRYIZGEALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.868 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxyoctane 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过偕二氢过氧化物的烷基化合成烷基氢过氧化物

  摘要：

  1,1-二氢过氧化物的双重烷基化，然后水解所得双过氧缩醛，提供了合成伯和仲烷基氢过氧化物的简便方法。

  DOI：

  10.1021/jo4001564
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到2-hydroperoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  醇和胺通过 NO 键形成面向多样性合成 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  在四氢呋喃中，二烷基酰胺镁与醇衍生的 2-甲基-2-四氢吡喃烷基过氧化物 (MTHP) 在 0°C 下反应，生成 N,N,O-三取代的羟胺，收率良好，适用于药物化学目的。广泛的仲烷基和芳基胺以及伯和仲醇衍生的 MTHP 与所述反应相容，再加上市售醇和仲胺的巨大多样性，表明该反应在基于片段的库中具有广泛的适用性设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05991

文献信息

• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。
• Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides
  作者：Homer R. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01640a036

  日期：1954.6
• Copper-Catalyzed Remote sp³ C−H Chlorination of Alkyl Hydroperoxides
  作者：Rituparna Kundu、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ol100472t

  日期：2010.6.4

  A copper-catalyzed methodology to functionalize remote sp(3) C-H bonds in alkyl hydroperoxides is presented. The atom-transfer chlorination utilizes simple ammonium chloride salts as the chlorine source, and the internal redox process requires no external redox reagents.
• The Reaction of Oxygen with Organometallic Compounds. A New Synthesis of Hydroperoxides¹
  作者：Cheves Walling、Sheldon A. Buckler

  DOI：10.1021/ja01627a069

  日期：1955.11
• 2-(2-Methoxyethoxy)prop-2-yl Hydroperoxide: An Easily Handled Reagent for the Synthesis of Alkyl Hydroperoxides
  作者：P. H. Dussault、U. R. Zope、T. A. Westermeyer

  DOI：10.1021/jo00105a053

  日期：1994.12