2-oxyhexyl octane | 51182-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxyhexyl octane
• 英文别名: 2-hexyloxyoctane；2-hexyloxy-octane；2-Hexyloxy-octan；2-Octyl-hexyl-ether；Hexyl 1-methylheptyl ether；2-hexoxyoctane
• CAS: 51182-98-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: JKIYSAZSZGWHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 2-oxyhexyl octane
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043

文献信息

• Synthesis of long alkyl chain ethers through direct etherification of biomass-based alcohols with 1-octene over heterogeneous acid catalysts
  作者：Agnieszka M. Ruppert、Andrei N. Parvulescu、Maria Arias、Peter J.C. Hausoul、Pieter C.A. Bruijnincx、Robertus J.M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.09.023

  日期：2009.12.10

  Heterogeneous etherification of various biomass-based alcohols with 1-octene was investigated as a direct route for the synthesis of long alkyl chain ethers. Several acid catalyst materials including Amberlyst resins and various zeolites were screened as etherification catalysts in a solventless system. It was found that H-Beta zeolites are the most selective catalysts for the etherification of biomass-based

  研究了各种基于生物质的醇与1-辛烯的异质醚化，这是合成长烷基链醚的直接途径。在无溶剂体系中，筛选了几种酸性催化剂材料（包括Amberlyst树脂和各种沸石）作为醚化催化剂。发现H-β沸石是用于将基于生物质的醇与1-辛烯醚化为相应的单醚的最具选择性的催化剂。用H-β整齐甘油的转化率为约15-20％，并且增加至54-89％为二醇如乙二醇和1,2-丙二醇，具有高的选择性，以单声道-和二-辛基醚的含量为85-97％。其他直链烯烃如1-十二碳烯和1-十六碳烯也成功地用于二醇的直接醚化中。粗甘油也被醚化，尽管转化率低。研究了几种反应参数对H-β醚化活性的影响以及催化剂的回收和再利用。
• Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1156 - 1178
  作者：Schlenk,W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。