(S)-(+)-2-辛醇 | 6169-06-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 食品香料 - 人造香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-2-辛醇
• 中文别名: D-2-辛醇；S-(+)-2-辛醇；(S)-(+)-2-壬醇；D(+)-仲辛醇；S-(+)-仲辛醇；S-2-辛醇；2-辛醇
• 英文名称: (S)-2-Octanol
• 英文别名: (S)-octan-2-ol；(2S)-octan-2-ol
• CAS: 6169-06-8
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: SJWFXCIHNDVPSH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61.15°C (estimate)
• 比旋光度：
  9.5 º (neat)
• 沸点：
  175 °C (lit.)
• 密度：
  0.822 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  160 °F
• 溶解度：
  1.28克/升
• LogP：
  2.721 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，这种物质是稳定的，呈现为无色且具有特殊气味的油状液体。它微溶于水，并能与乙醇、乙醚和氯仿等混合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29051620
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	仲辛醇；2-辛醇
化学品英文名称：	sec-Octyl alcohol；2-Octanol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	6169-06-8
分子式：	C 8 H 18 O
分子量：	130.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：仲辛醇；2-辛醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛有强烈刺激作用，对皮肤有刺激作用。长时间接触，可引起头痛、头晕、恶心。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	71
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3 美国TLV—TWA：270rug／m
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	高浓度接触时，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、有特殊气味的油状液体。
pH：
熔点(℃)：	-38
沸点(℃)：	178-179
相对密度(水=1)：	0．83
相对蒸气密度(空气=1)：	4．48
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(32．8℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	71
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 18 O
分子量：	130.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等。
主要用途：	用于制漆、搪瓷、香料、有机合成和抗泡沫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：小鼠经口：4．0g／kg，大鼠经口>3．2g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	对兔眼有明显刺激，致角膜混浊。对豚鼠皮肤有轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2-辛醇是一种可燃性液体，对金属无腐蚀性，蒸气压低，在一般条件下使用危险性不大。它具有仲醇的化学反应性。在催化剂存在下，2-辛醇与酸作用生成酯；氧化可以生成醛或酸；在氧化铝的作用下脱水生成烯烃。2-辛醇还存在光学异构体，可以通过其酸式邻苯二甲酸酯，在番木鳖碱作用下进行分离。

应用领域

2-辛醇与苯酐反应生成邻苯二甲酸二仲辛酯，后者是聚乙烯塑料优良的增塑剂。与对苯二甲酸反应生成对苯二甲酸：二仲辛酯，适用于电缆料的增塑，具有较好的绝缘性能；2-辛醇还用作合成纤维油剂、消沫剂和表面活性剂，也可用于煤矿用浮选剂和农药乳化剂的原料，并且是油脂和蜡的良好溶剂。

用途

2-辛醇主要用于制造增塑剂、合成纤维油剂、消泡剂、矿用浮选剂、农药乳化剂以及香料。它也可以作为油脂和蜡的溶剂，适用于硝基喷漆、磁漆的溶剂，能改善延展性、光泽性和流动性；此外还用于纤维润湿剂、刹车油、抗乳化剂以及制造增塑剂和香料的原料，还可以调整脲醛树脂的黏度。

毒性

2-辛醇低毒，略有杀菌性。小鼠经口LD50值为1795 mg/kg。它具有轻微不愉快的气味。

合成方法

2-辛醇由蓖麻油水解获得蓖麻醇酸，再与碱作用生成其钠盐，在强碱和高温下进行断链反应后分离并蒸发得到成品。精制方法为用15%亚硫酸氢钠洗涤后蒸馏；或使用苯肼处理，洗净后蒸馏。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

2-辛醇作为食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质：沸点175℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 在 CpSADH 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  P450pyr羟化酶用于烷烃高度区域和对映选择性亚末端羟化的工程

  摘要：

  末端选择性细胞色素P450pyr已通过定向进化成功设计出具有出色的区域选择性和对映选择性的烷烃亚末端羟基化反应。开发了一种灵敏的比色高通量筛选（HTS）测定法，用于测量羟基化反应的区域选择性和对映选择性。通过使用HTS分析和迭代饱和诱变，创建了六元突变体P450pyrSM1用于正辛烷（1）的羟基化反应，得到（S）-2-辛醇（2），具有ee为98％ 且亚末端选择性> 99％。工程化的P450是第一种用于这种高度选择性烷烃羟基化的酶，可用于C烷烃的H活化和官能化以及对映纯醇的制备。分子建模为完全改变的区域选择性和出色的对映选择性提供了基于结构的理解。另一个六元突变体P450pyrSM2催化了丙苯的羟基化反应（3），得到具有95％ee和98％亚末端选择性的（S）-1-苯基-2-丙醇（4）  。

  DOI：

  10.1002/anie.201311091
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 Bacillus megaterium glucose dehydrogenase 、 recombinant Hansenula polymorpha ketoreductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多形汉逊酵母强大的酮还原酶在还原羰基化合物中的应用

  摘要：

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111364
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸 4-硝基苯基酯 在 咪唑 (S)-(+)-2-辛醇 、 borate buffer 、 水 、 Bis-(S)-2-octyl sodium sulphosuccinate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrolyse enantioselective d'esters d'aminoacide catalysee par l'imidazole dans des micelles inverses chirales

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89932-4

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Preparation of Carboxylic Esters and Phosphoric Esters by the Activation of Alcohols
  作者：Oyo Mitsunobu、Masahiko Eguchi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3427

  日期：1971.12

  phosphate gave ethyl p-tolyl hydrogen phosphate and di p-tolyl pyrophosphate. The reaction of alkyl N,N′-tetraethylphosphorodiamidites with carboxylic acids in the presence of diethyl azodicarboxylate resulted in the formation of corresponding carboxylic esters. When these reactions (benzoylation) were carried out with the use of optically active 2-octanol, 2-octyl benzoate was obtained with inverted

  在偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦存在下，磷酸氢二苄酯与醇反应，然后催化氢化，形成相应的磷酸二氢烷基酯。当对甲苯基磷酸二氢酯和乙醇与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦反应时，得到对甲苯基磷酸氢乙酯和对甲苯基磷酸二乙酯。另一方面，对甲苯基磷酸二吡啶鎓得到对甲苯基磷酸氢乙酯和二对甲苯基焦磷酸酯。在偶氮二羧酸二乙酯存在下，烷基 N,N'-四乙基磷酰胺与羧酸的反应导致形成相应的羧酸酯。当使用光学活性的 2-辛醇进行这些反应（苯甲酰化）时，
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。

表征谱图