3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯 | 1878-29-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxycinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-ethylester；Ethyl 3,4,5-trimethoxycinnamate；ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1878-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: WZFPTWWCXRADLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62℃
• 沸点：
  384℃
• 密度：
  1.114
• 闪点：
  169℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  新型新黄酮衍生物作为潜在的抗糖尿病药的合成和生物学评估†

  摘要：

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。

  DOI：

  10.1039/c7ra06457h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer’s disease agents

  摘要：

  Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurological degenerative disease that has complex pathogenesis. A variety of studies in humans indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted 4-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity, MAO inhibitory activity, and antioxidant activity. Most of the compounds were found to exhibit high inhibitory activity, and individual compounds have extremely excellent activities. Therefore 4-arylcoumarins provides an idea for drugs design for the development of therapeutic or preventive agents for AD.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126900
• 作为试剂：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 bis(3-methylindolyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• Synthesis, in vitro cytotoxicity, and molecular docking study of novel 3, <scp>4‐dihydroisoquinolin</scp> ‐1( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐one based piperlongumine analogues
  作者：Mahesh R. Kulkarni、Nitin P. Lad、Vijay M. Khedkar、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1002/jhet.4264

  日期：2021.6

  With the aim of expanding the scope of SAR on piperlongumine (PL), a naturally occurring anticancer molecule, we have designed a novel hybrid molecule bearing 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one and trans-cinnamic acids. The structure, based on hybridization strategy, is used for hybridization of naturally occurring scaffolds. We have synthesized 14 hybrid molecules by coupling 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

  为了扩大胡椒碱 (PL)（一种天然抗癌分子）的 SAR 范围，我们设计了一种含有 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 和反式肉桂酸的新型杂化分子。该结构基于杂交策略，用于天然支架的杂交。我们通过使用混合酸酐方法将 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-一个核与肉桂酸偶联，合成了 14 个杂化分子。评估了新合成的抑制剂对乳腺癌MCF-7和宫颈癌HeLa细胞系的细胞活力。此外，还筛选了活性化合物在乳腺癌MDA-MB-231、宫颈癌中的潜力C33A细胞系、前列腺癌DU-145、PC-3和正常VERO细胞。从该系列中，观察到化合物10g显着抑制MCF-7细胞生长，GI 50  < 0.1 μM，同时抑制MDA-MB-231 (GI 50 = 20 μM) 和C33A (GI 50 = 3.2 μM) 的生长。虽然抑制剂10i抑制MCF-7乳腺癌细胞生长 GI 50 = 3.42 μM 以及抑制MDA-MB-231
• Biomimetic Total Syntheses of Flinderoles B and C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/ja1116974

  日期：2011.3.9

  A simple and efficient biomimetic synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles using a highly stereo- and regioselective [3 + 2] reaction cascade was developed and then further applied in the first total synthesis of flinderoles B and C, which proceeded in 17.2% yield over the longest linear sequence of 11 steps.

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。
• [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012107934A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention discloses flinderole compounds/analogues of formula I and to a process for the preparation of same, comprising stereo- and regioselective [3+2] cycloaddition reaction of a tertiary alcohol (1a') and a sulphonated diene (1b') in presence of Lewis acid selected from Cu(OTf)2 or BF3OEt2 and a non-polar solvent at room temperature. The flinderole compounds /analogues of the instant invention and prepared by the process described therein is represented by the general formula I,(The formula I should be inserted here) wherein R1-R4 are described herein in the specification.

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。
• Synthesis of C4C5 Cycloalkyl-Fused and C6-Modified Chromans via<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Patchaya Sukjarean、Varisa Katesampao、Nok Noiphrom、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/asia.201403356

  日期：2015.4

  from 3,5‐dimethoxybenzaldehyde, some functionalized 2,3,4‐trisubstituted tricyclic 4,5‐cycloalkyl‐fused and 6‐modified chromans could be prepared via ortho‐quinone methides (o‐QMs)/hetero‐Diels–Alder (HDA) reactions of the appropriate precursors. The bromide at C6 served as a handle for introducing other substituents through palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and other functional‐group transformations

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。
• Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Decarbonylation of Primary Alcohols with the Liberation of Syngas
  作者：Esben P. K. Olsen、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201202631

  日期：2012.12.7

  A new iridium‐catalyzed reaction in which molecular hydrogen and carbon monoxide are cleaved from primary alcohols in the absence of any stoichiometric additives has been developed. The dehydrogenative decarbonylation was achieved with a catalyst generated in situ from [Ir(coe)2Cl]2 (coe=cyclooctene) and racemic 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (rac‐BINAP) in a mesitylene solution saturated

  一种新的铱-其中分子氢和一氧化碳从伯醇在不存在任何化学计量的添加剂的裂解催化反应已经研制成功。用[Ir（coe）2 Cl] 2（coe =环辛烯）和外消旋2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（rac）原位生成的催化剂完成脱氢脱羰作用。‐BINAP）在用水饱和的均三甲苯溶液中。还添加催化量的氯化锂以改善催化剂的周转率。该反应已应用于多种伯醇，并产生了产率高至优异的产物。醚，酯，酰亚胺和卤代芳基在反应条件下是稳定的，而烯烃是部分饱和的。据信，该反应是通过相同的铱（I）-BINAP物种催化的两个连续的有机金属转化而进行的。首先，将伯醇脱氢成相应的醛，然后将其脱羰基成具有少一个碳原子的产物。