(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1262675-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1262675-76-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MGRRLDUZDMYFMW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对Vasorelaxant合成多加氧查尔酮的作用方式的新颖见解。

  摘要：

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够

  DOI：

  10.3390/ijms21051609
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对Vasorelaxant合成多加氧查尔酮的作用方式的新颖见解。

  摘要：

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够

  DOI：

  10.3390/ijms21051609

文献信息

• Silver-Catalyzed Double-Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with Cinnamic Acids in Water: A Strategy for the Preparation of Chalcones
  作者：Ning Zhang、Daoshan Yang、Wei Wei、Li Yuan、Fafa Nie、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo502642n

  日期：2015.3.20

  A silver-catalyzed double-decarboxylative protocol has been proposed for the construction of chalcone derivatives via cascade coupling of substituted alpha-keto acids with cinnamic acids under the mild aqueous conditions. The developed method for constructing C-C bonds via double-decarboxylative reactions is efficient, practical, and environmentally benign by using the readily available starting materials. It should provide a promising synthesis candidate for the formation of diverse and useful chalcone derivatives in the fields of synthetic and pharmaceutical chemistry.