3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene | 6316-70-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroethenyl)benzene；1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitrovinyl)benzene；β-nitro-3,4,5-trimethoxystyrene；3,4,5-trimethyl-β-nitrostyrene；2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxybenzene)ethylene；1²-Nitro-3.4.5-trimethoxy-1-vinyl-benzol；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-nitroethene；ω-Nitro-3.4.5-trimethoxy-styrol；3,4,5-Trimethoxy-β-nitro-styrol；3,4,5-Trimethoxy-ω-nitro-styrol；Benzene, 1,2,3-trimethoxy-5-[(1E)-2-nitroethenyl]-
• CAS: 6316-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00060550
• 分子量: 239.228
• InChiKey: PEPYBEJQAIGLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  374.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N²,N²-dimethyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-cyclohexene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-硝基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Aranda,G., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 262 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Phenyl-1,2,3,4-dihydroisoquinoline Compounds as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Can-Hui Zheng、Jun Chen、Jia Liu、Xiao-Tian Zhou、Na Liu、Duo Shi、Jing-Jing Huang、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1002/ardp.201100169

  日期：2012.6

  1‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, 1‐phenyl‐isoquinoline analogues were synthesized, and their cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity were evaluated. The 1‐phenyl‐3,4‐dihydroisoquinoline compounds were found to be potential tubulin polymerization inhibitors. Compound 5n, bearing a 3′OH and 4′OCH3 substituted 1‐phenyl B‐ring, was shown to confer optimal bioactivity. The single‐crystal

  合成了一系列1-苯基-3,4-二氢异喹啉衍生物和几种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉、1-苯基-异喹啉类似物，并评价了它们的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。发现 1-苯基-3,4-二氢异喹啉化合物是潜在的微管蛋白聚合抑制剂。带有 3'OH 和 4'OCH3 取代的 1-苯基 B 环的化合物 5n 被证明具有最佳的生物活性。通过X射线衍射进一步确定了5n的单晶结构，通过分子对接获得了5n与微管蛋白的结合模式，可以解释构效关系。这里介绍的研究为开发新型抗肿瘤药物提供了一种新的结构类型。
• An Ionic Liquid Containing L-Proline Moiety as Highly Efficient and Recyclable Chiral Organocatalyst for Michael Addition
  作者：Jiang Li、Xia Bing Li、Sha Sha Ma、Juan Liu、Ben Hao Li、Bao Lin Li

  DOI：10.1002/bkcs.10848

  日期：2016.8

  A novel chiral ionic liquid containing proline moiety was synthesized. It can be used as a highly efficient and recyclable chiral organocatalyst for Michael addition of cyclohexanone with (E)‐β‐nitroalkenes in methanol at room temperature. The Michael addition affords the corresponding products in satisfactory yields of isolated products (78–98%) with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  合成了一种新型的含有脯氨酸部分的手性离子液体。它可以用作高效和可回收的手性有机催化剂，用于在室温下在甲醇中将环己酮与（E）-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。迈克尔加成物以高非对映选择性和出色的对映选择性（高达98％dr和高达99％ee）提供令人满意的分离产物（78-98％）的相应产物。催化剂可循环使用多达五次，而收率和立体选择性均不降低。
• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• Noyori's Ts-DPEN Ligand: Simple yet Effective Catalyst for the Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes
  作者：Lin Peng、Xiao-Ying Xu、Liang-Liang Wang、Jun Huang、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901509

  日期：2010.4

  Highly enantioselective Michael addition of acetone to a variety of nitroalkenes promoted by simple chiral primary amine bifunctional catalysts (e.g., Noyori's Ts-DPEN ligand) together with terephthalic acid in excellent yields (84-99 %) and enantioselectivities (93―98 % ee) is reported.

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。
• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。