methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate | 7560-49-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-methylester；Methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7560-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: KLXHCGFNNUQTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.4-98 °C
• 沸点：
  370.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

3,4,5-三甲氧基肉桂酸甲酯（化合物III）是一种具有羟基自由基清除作用的天然化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 palladium diacetate 、 草酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、351.64 kPa 条件下， 反应 25.91h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Aortic origin of right hepatic artery and superior mesenteric origin of splenic artery two rare variations demonstrated angiographically

  摘要：

  Anatomical variations of the celiac trunk and superior mesenteric artery are not infrequent. Knowledge of the existing aberrations is important in planning and conducting surgical of radiological procedures. A case of right hepatic artery arising independently from the aorta supplying an hepatocellular carcinoma was identified, through which transarterial chemoembolization was successfully performed. A second case is presented with a common splenomesenteric trunk branching into the splenic and superior mesenteric arteries. These two cases represent exceptional arterial variations in the upper abdomen.

  DOI：

  10.1007/s00276-001-0349-7

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and fungicidal activity of novel 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-oxyacetate derivatives
  作者：Yuanyuan Liu、Hong Shi、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.424

  日期：——

  tate derivatives (5a–5i) have been efficiently synthesized by the reaction of 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-ols (4a–4i) with ethyl 2-bromoacetate. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR spectra and elemental analysis, and the crystal structure of the compound ethyl 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate (5c) was determined by single crystal X-ray

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/
• Photochemical dimerization of methoxy substituted cinnamic acid methyl esters
  作者：Maurizio D' Auria、Anna Vantaggi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88772-x

  日期：1992.3

  Photochemical dimerization of methyl methoxycinnamates was studied. Dimer formation was observed both in unsensitized and in sensitized reactions. The reactions showed a high stereoselectivity.

  研究了甲氧基肉桂酸甲酯的光化学二聚作用。在未敏化反应和敏化反应中均观察到二聚体形成。反应显示出高的立体选择性。
• Synthesis of novel 1-phenyl-benzopyrrolizidin-3-one derivatives and evaluation of their cytoneuroprotective effects against NMDA-induced injury in PC12 cells
  作者：Lishou Yang、Qian Yang、Enhua Wang、Juan Yang、Qiji Li、Jiafu Cao、Li Wang、Xiu Liao、Yan Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116675

  日期：2022.4

  n-3-one derivatives were synthesized and evaluated for neuroprotective effects against N-methyl-ᴅ-aspartate (NMDA)-induced injury in PC12 cells. Interestingly, derivatives that 1-phenyl moiety bearing electron-donating group, especially benzyloxy, and the trans-forms exhibited better protective activity against NMDA-induced neurotoxicity. Compound 11 m demonstrated the best neuroprotective potency

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。
• Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells
  作者：Xiaojing Li、Yihua Liu、Na Wang、Yuyu Liu、Shuai Wang、Hongmin Wang、Aihua Li、Shaoda Ren

  DOI：10.1039/c9ra04961d

  日期：——

  18β-glycyrrhetinic acid derivatives containing cinnamamide moiety could inhibit cancer stem cell properties in ovarian cancer cells.

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。
• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。