3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯 | 10263-19-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯
• 中文别名: (E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯
• 英文名称: 3',4',5'-trimethoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 2-Propenoyl chloride, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (2E)-；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 10263-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: NFFPFTGFVSWSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -65.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 89.08h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型丹皮酚衍生物：体外和体内的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  丹皮酚已被证明具有潜在的抗炎活性，但由于其较差的抗炎活性（20μM时抑制活性为14.74％），其临床应用并不广泛。为了发现具有高抗炎活性的新型先导化合物，设计并合成了一系列丹皮酚衍生物，在体内外筛选了它们的抗炎活性。结构-活性关系（SARs）已被完全得出结论，最后（E）-N-（4-（2-乙酰基-5-甲氧基苯氧基）苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基-苯氧基苯基）丙烯酰胺（化合物11a）被认为是最佳的低毒活性化合物，在20μM时对LP 26诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的过度表达具有96.32％的抑制活性，IC50值为6.96μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4的表达，从而抑制NF-κB和MAPK通路。进一步的研究表明，化合物11a对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103735

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Scaffold-hopping and hybridization based design and building block strategic synthesis of pyridine-annulated purines: discovery of novel apoptotic anticancer agents
  作者：Vikas Chaudhary、Sarita Das、Anmada Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu

  DOI：10.1039/c5ra00052a

  日期：——

  A set of novel pyridine-annulated analogs of purinones, adenines and their oxo/thio congeners, xanthines, guanines, and purine-2,4-diamines as potential anticancer agents was considered based on the scaffold-hopping and hybridization of known anticancer agents/drugs, purine derivatives and our recently developed imidazo-pyridine derivatives. Towards the synthesis of these compounds, a new approach

  基于已知的抗癌药物的支架跳跃和杂交，考虑了一组新颖的吡啶修饰的嘌呤类，腺嘌呤及其氧代/硫代同源物，黄嘌呤，鸟嘌呤和嘌呤-2,4-二胺类化合物。药物，嘌呤衍生物和我们最近开发的咪唑并吡啶衍生物。为了合成这些化合物，一种新方法涉及方便地制备3-氨基-2-羧乙基取代的咪唑并[1,2- a研发了]-吡啶及其作为构建稠环的基础。该方法使得能够制备许多对于每个类别具有相关取代的化合物。发现一些吡啶修饰的腺嘌呤及其氧代/硫代类似物，黄嘌呤和嘌呤-2,4-二胺在肾癌细胞中具有显着的抗癌活性，并且对正常细胞的细胞毒性相对较小。它们比抗癌药依托泊苷和阿霉素相对更具活性。发现代表性的吡啶环化的腺嘌呤衍生物化合物（22）具有显着的细胞凋亡。
• Design, synthesis, bioactivity, and computational studies of some morpholine-clubbed coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Sandeep N. Thummar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s13738-018-1324-0

  日期：2018.6

  AbstractThe novel derivatives of morpholine-clubbed 3-substituted coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives 5a–5j and 6a–6j have been synthesized via various 2-chloro-N-phenyl acetamide and cinnamoyl chloride derivatives, respectively. The required motif has been generated through Vilsmeier–Haack reaction on 4-hydroxycoumarin annelation of morpholine followed by imine formation and subsequently

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要
• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。