1,2,3-trimethoxy-5-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene | 1067880-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1067880-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: PTASGKKUNLLCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-(1-(p-tolyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现伊索里亚宁类似物作为有望的抗癌药

  摘要：

  研究了一系列23种在A和B环上都进行了修饰的新异麦草精衍生物的细胞毒活性。几种化合物在纳摩尔浓度下对一组人类癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。最具细胞毒性的化合物异麦尿素（3）在微摩尔范围内强烈抑制微管蛋白的聚合。此外，异胡芦精导致G 2/ M期细胞周期在H1299和K562癌细胞中停滞，并强烈诱导细胞凋亡。异叶菌素还可以在体外破坏人脐静脉内皮细胞（HUVEC）形成的血管样结构，这表明该化合物可能起血管破坏剂的作用。显然，在该化合物系列中，异亮氨酸衍生物中遇到的1,1-乙烷桥可取代天然亚麻酸的1,2-乙烷桥，而不会丧失活性。这加强了我们研究小组先前报道的康维他汀系列中的生物立体替代疗法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000456
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072

文献信息

• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• Weinreb amide based building blocks for convenient access to 1,1-diarylethenes and isocombretastatin analogues
  作者：Sivaraman Balasubramaniam、Harikrishna Kommidi、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.072

  日期：2011.5

  A successful strategy based on the synthetic equivalent containing Weinreb amide functionality for the convenient access to 1,1-diarylethenes in general and for the isocombretastatin analogues in particular has been developed from the commercially available glyoxalic acid. The convenience with which the structural variations can be made in assembling the aryl residues shows generality associated with

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。
• Organo‐Mediator Enabled Electrochemical Deuteration of Styrenes
  作者：Keming Yang、Tian Feng、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202312803

  日期：2023.11.6

  Despite widespread use of the deuterium isotope effect, selective deuterium labeling of chemical molecules remains a major challenge. Herein, a facile and general electrochemically driven, organic mediator enabled deuteration of styrenes with deuterium oxide (D₂O) as the economical deuterium source was reported. Importantly, this transformation could be suitable for various electron rich styrenes mediated by triphenylphosphine (TPP). The reaction proceeded under mild conditions without transition‐metal catalysts, affording the desired products in good yields with excellent D‐incorporation (D‐inc, up to >99 %). Mechanistic investigations by means of isotope labeling experiments and cyclic voltammetry tests provided sufficient support for this transformation. Notably, this method proved to be a powerful tool for late‐stage deuteration of biorelevant compounds.

  摘要尽管氘同位素效应得到了广泛应用，但化学分子的选择性氘标记仍是一项重大挑战。本文报告了一种以氧化氘（D2O）为经济氘源，通过电化学驱动的有机介质实现苯乙烯氘化的简便、通用方法。重要的是，在三苯基膦（TPP）的介导下，这种转化适用于各种富电子苯乙烯。该反应在温和的条件下进行，无需过渡金属催化剂，能以良好的产率和出色的氘结合率（D-inc，高达 99%）获得所需的产物。通过同位素标记实验和循环伏安测试进行的机理研究为这种转化提供了充分的支持。值得注意的是，这种方法被证明是生物相关化合物后期脱氘的有力工具。