3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 | 121667-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛
• 英文名称: 3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-al；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 121667-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JCTZAADKOVINBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 邻硝基苯甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-Dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Morrison, George A.; Bradley, Paul A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2055 - 2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79.6%的产率得到3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚酮作为潜在的5LOX酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟评估

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基庚烷（12a-q），并通过其1 H，13 C NMR和质谱数据证实了它们的结构。对这些类似物的抗氧化活性和抑制5-脂氧合酶的潜力进行了评估。化合物12k和12o显示出有效的体外5-脂氧合酶抑制活性，IC 50值为22.2，21.5μM，与姜黄素（24.4μM）相当。此外，它们还显示出显着的抗氧化剂活性。分子对接研究清楚地表明了这些化合物的结合能和效能之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.015

文献信息

• A Formal Enantioselective Synthesis of (–)-Epiquinamide by Proline-Catalyzed One-Pot Sequential α-Amination/Propargylation of Aldehyde and Asymmetric Dihydroxylation of Olefin
  作者：Arumugam Sudalai、Brij Ahuja、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1055/s-0035-1561956

  日期：——

  independent routes to the formal synthesis of (–)-epiquinamide, have been described: the first route utilizes an l -proline-catalyzed one-pot sequential α-amination/propargylation of aldehyde, while the second one employs asymmetric dihydroxylation as the key reaction to install the stereochemistry. While the first synthesis was accomplished in nine steps with 24.4% overall yield and dr 9:1, the second strategy

  已经描述了正式合成 (-)-表喹酰胺的两种独立途径：第一种途径利用 l-脯氨酸催化的单锅顺序 α-氨基化/炔丙酰化醛，而第二种途径采用不对称二羟基化作为关键反应安装立体化学。虽然第一个合成分九步完成，总产率为 24.4%，dr 为 9:1，但第二个策略导致分八步合成，总产率为 36.4%，并具有完美的对映体控制。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Identification of tris-(phenylalkyl)amines as new selective h5-HT_2B receptor antagonists
  作者：Shashikanth Ponnala、Nirav Kapadia、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1039/c4md00418c

  日期：——

  A series of tris-(phenylalkyl)amines was synthesized and evaluated for affinity to 5-HT₂ receptors. In general, the compounds displayed high affinity (4 of 11 analogs had K_i values < 10 nM) and good selectivity for the 5-HT_2B receptor vs. other 5-HT₂ receptors. Functional assays revealed that the compounds are 5-HT_2B antagonists.

  一系列三-(苯基烷基)胺类化合物被合成并评估其与5-HT₂受体的亲和力。总体而言，这些化合物显示出高亲和力（11个类似物中有4个的K_i值小于10 nM）并对5-HT_2B受体具有良好的选择性，相对于其他5-HT₂受体。功能性测定显示这些化合物是5-HT_2B拮抗剂。
• Iron-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiao-Wei Zhang、Guo-Qing Jiang、Shu-Hui Lei、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00043

  日期：2021.3.5

  An iron-catalyzed α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds was developed. A broad spectrum of carbonyls or analogues, such as aldehyde, ketone, lactone, lactam, amine, and alcohol, could be converted to their α,β-unsaturated counterparts in a simple one-step reaction with high yields.

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。
• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

表征谱图