7-氯-4-肼基喹啉 | 23834-14-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-肼基喹啉
• 中文别名: 7-氯-4-肼基联氨基喹啉
• 英文名称: 7-chloro-4-hydrazinoquinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-hydrazinylquinoline；1-(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazine；(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 23834-14-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• mdl: MFCD00006776
• 分子量: 193.636
• InChiKey: TWJRTPKEHPDDPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-225 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  413.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免氧化剂和强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VB2900000
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-11H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  7,8,9,10-四氢吡啶并[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成

  摘要：

  通过简便的Fischer吲哚环化反应合成了一系列结构新颖的7,8,9,10-四氢吡啶并[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3- c，]喹啉4a-c。适当取代的肼基喹啉2a-c。乙酰胺4a，c被水解为5a，b，并进一步转化为叔胺6a-c。已观察到许多标题化合物以及中间体3a的有效降压活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250233
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到7-氯-4-肼基喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳基喹啉基衍生物作为抗炎剂，可抑制巨噬细胞中的TLR4活化。

  摘要：

  在简单的反应条件下，合成了一系列芳基7-氯喹啉基7衍生物（3a-u），产率为55-76％。基于它们在用脂多糖（LPS）刺激后抑制巨噬细胞促炎细胞因子分泌的能力，评估了它们的抗炎活性。三种化合物似乎是有希望的抗炎药。使用一系列的生化，分子和显微技术，进一步研究了强效化合物3e的炎症活性机制。进行了进一步的结构活性关系（SAR）研究，以验证活性化合物的抗炎活性。我们的实验数据表明，活性部分即

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.04.016
• 作为试剂：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 、 在 7-氯-4-肼基喹啉 作用下， 生成 methyl 1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-amidopyrazole derivatives and pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  本发明涉及一种新的吡唑衍生物，其在3位上具有取代氨基酸或其衍生物的酰胺基团，并在吡唑环的1、2、4或5位上具有不同的取代基。还涉及制备这些衍生物的方法以及含有所述吡唑衍生物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05744493A1

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-quinolylhydrazines followed by nickel boride reduction: a convenient approach to 4-aminoquinolines and derivatives
  作者：Sandra Gemma、Gagan Kukreja、Pierangela Tripaldi、Maria Altarelli、Matteo Bernetti、Silvia Franceschini、Luisa Savini、Giuseppe Campiani、Caterina Fattorusso、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.128

  日期：2008.3

  Nickel(II) chloride/sodium borohydride combination was employed for the reduction of 4-hydrazinoquinoline derivatives to the corresponding anilines. This reductive protocol was efficiently applied for the reductive cleavage of monosubstituted hydrazines. We described herein the microwave-assisted synthesis of 4-hydrazinoquinolines, which furnished a high yielding and rapid two-step procedure for the

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。
• Insights into Structure-Activity Relationships of 3-Arylhydrazonoindolin-2-One Derivatives for Their Multitarget Activity on β-Amyloid Aggregation and Neurotoxicity
  作者：Rosa Purgatorio、Modesto de Candia、Annalisa De Palma、Francesco De Santis、Leonardo Pisani、Francesco Campagna、Saverio Cellamare、Cosimo Altomare、Marco Catto

  DOI：10.3390/molecules23071544

  日期：——

  3-(2-arylhydrazono)indolin-2-one derivatives was synthesized and assayed, investigating the effects of substitutions on both the indole core and arylhydrazone moiety. Compared with the reference compound 1, we disclosed equipotent derivatives bearing alkyl substituents at the indole nitrogen, and fairly tolerated bioisosteric replacements at the arylhydrazone moiety. For most of the investigated compounds

  尽管迄今为止进行的临床试验存在争议，但通过寻找小分子Aβ聚集抑制剂来预防β淀粉样蛋白（Aβ）沉积和神经毒性仍然是寻找有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）及其相关药物的目标。神经变性综合征。作为先前研究的延续，合成并测定了一系列新的3-（2-芳基hydr基）吲哚-2-酮衍生物，研究了取代基对吲哚核心和芳基moiety部分的影响。与参考化合物1相比，我们公开了在吲哚氮上带有烷基取代基和在芳基moiety部分上具有相当耐受性的生物等位取代基的等价衍生物。对于大多数研究的化合物，通过双线性关系，通过反相HPLC方法评估，发现Aβ40聚集的抑制作用（表示为pIC50）与亲脂性相关。N 1-环丙基衍生物28在Aβ42低聚物毒性和过氧化氢诱导的氧化应激的基于细胞的试验中进行了测试，显示出显着的细胞保护作用。这项研究证实了isatin在制备可影响AD涉及的不同生化途径的多靶标小分子中的多功能性。
• Three-component, one-pot synthesis of anthranilamide Schiff bases bearing 4-aminoquinoline moiety as Mycobacterium tuberculosis gyrase inhibitors
  作者：Preeti S. Salve、Shankar G. Alegaon、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.031

  日期：2017.4

  An efficient three-component, one-pot protocol is described for the synthesis of biologically interesting 2-(benzylideneamino)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)benzohydrazide derivatives from isatoic anhydride, 7-chloro-4-hydrazinylquinoline and aromatic and/or hetero aromatic aldehydes under catalyst free condensation by using water as reaction media. All synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial

  描述了一种有效的三组分一锅操作规程，可用于从Isatoic酸酐，7-氯-4-肼基喹啉和芳香族化合物合成生物学上令人感兴趣的2-（苄叉氨基）-N-（7-氯喹啉-4-基）苯并酰肼衍生物和/或杂芳醛在无催化剂的条件下通过用水作为反应介质进行缩合。评估所有合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）的抗分枝杆菌活性和对正常VERO细胞系的细胞毒性活性。合成的化合物具有0.78至25μM的最小抑菌浓度（MIC）。在测试的化合物中，4c，4o，4r和4u表现出有希望的抑制活性（MIC =3.12μM）。化合物4h和4i脱颖而出，其MIC值分别为0.78和1.56μM。
• Potential anticonvulsants. VIII. Some hydrazones of indole-3-carboxaldehyde
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210273

  日期：1984.3

  Indole-3-carboxaldehyde and some additional aldehydes were condensed with various hydrazines, hydrazides, and related compounds. A number of the products exhibited low levels of anticonvulsant activity.

  吲哚-3-羧醛和一些其他醛与各种肼，酰肼和相关化合物缩合。许多产品表现出低水平的抗惊厥活性。
• In vitro and in vivo antiplasmodial activity of novel quinoline derivative compounds by molecular hybridization
  作者：Juliane Aparecida Marinho、Daniel Silqueira Martins Guimarães、Nícolas Glanzmann、Giovana de Almeida Pimentel、Izabelle Karine da Costa Nunes、Henrique Marcelo Gualberto Pereira、Maribel Navarro、Fernando de Pilla Varotti、Adilson David da Silva、Clarice Abramo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113271

  日期：2021.4

  cytotoxicity and antiplasmodial activity were assayed in vitro and in vivo showing low cytotoxicity and selectiveness to the parasites. Candidates IQ5 and IQ6 showed important values of parasite growth inhibition in vivo on the 5th day after infection (IQ5 15 mg/kg = 72.64% and IQ6 15 mg/kg = 71.15% and 25 mg/kg = 93.7%). IQ6 also showed interaction with ferriprotoporphyrin IX similarly to CQ. The process

  在没有耐药菌株的地区，氯喹（CQ）已成为治疗疟疾的主要方法。分子杂交技术已被用作寻找新药的工具，并已在本研究中得以实施，以试图生产出能治疗CQ耐药菌株的疟疾感染的复合候选药物。从4-氨基喹啉环与（HQ）和亚胺（IQ）结合产生了两组分子。当进行计算机分析时，发现理化和药代动力学特性是有利的，并且在体外和体内对细胞毒性和抗血浆活性进行了测定，显示出低的细胞毒性和对寄生虫的选择性。考生IQ5和IQ6表明寄生虫生长抑制的重要值在体内感染（后第5天IQ5 15毫克/千克= 72.64％和IQ6 15毫克/千克= 71.15％和25毫克/公斤= 93.7％）。IQ6还显示了与CQ类似的与铁原卟啉IX的相互作用。进行缩合反应产生亚胺的方法是有前途的，并且能够产生具有抗血浆活性的分子。