7-氯-4-碘喹啉 | 98591-57-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-碘喹啉
• 中文别名: 4-碘-7-氯喹啉
• 英文名称: 7-chloro-4-iodoquinoline
• CAS: 98591-57-2
• 化学式: C₉H₅ClIN
• 分子量: 289.503
• InChiKey: HUTDAIDVAMQWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-碘喹啉 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated dehalogenation of haloheteroaromatics in water

  摘要：

  It turned out that indium metal was applicable to the dehalogenation of aromatic halides in water. This method is facile and safe compared with the conventional methods such as Pd-C, Raney Ni, or halogen-metal exchange. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.116
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 氢碘酸 作用下， 生成 7-氯-4-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  在水中使用无膦钯催化的 4,7-二氯喹啉和 7-氯-4-碘喹啉与芳基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应的比较

  摘要：

  4,7-二氯喹啉 (1a) 和 7-氯-4-碘喹啉 (1b) 在沸水中由无膦乙酸钯催化，与芳基硼酸发生 Suzuki 交叉偶联反应。使用苯基硼酸 (2)，1a 的反应提供 7-氯-4-苯基喹啉 (3) (78%) 和二苯基喹啉 (4) (12%)，而 1b 以更具区域选择性的方式反应并提供 3 in 98% 的分离产率。尽管 1b 经历了比 1a 更具区域选择性的 Suzuki 反应，但其他重要的观察结果是 1b 与 2 的整体反应比 1a 慢三倍，并且该反应在不存在四丁基溴化铵的情况下发生。使用优化的反应条件，各种芳基和乙烯基硼酸与 1b 进行区域选择性 Suzuki 交叉偶联，提供产物 7、10、

  DOI：

  10.1139/v03-187

文献信息

• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Selective Metalation and Functionalization of Fluorinated Nitriles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Thiago dos Santos、Henrique P. Orenha、Valter E. Murie、Ricardo Vessecchi、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02572

  日期：2021.10.1

  nitriles via (TMP)2Zn·2MgCl2·2LiCl and TMPMgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) with the exploration of new and scarcely investigated metalation positions. Regioselectivity was rationalized by DFT calculations. The quenching of the generated organozinc and organomagnesium intermediates with various electrophiles gave access to 47 highly functionalized nitriles with yields up to 95%. Additionally

  我们已经通过 (TMP) 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl 和 TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）实现了芳香族和杂芳香族腈的区域选择性去金属化，探索了新的和几乎没有研究的金属化位置。通过 DFT 计算使区域选择性合理化。用各种亲电子试剂淬灭生成的有机锌和有机镁中间体，可以获得 47 种高度官能化的腈，产率高达 95%。此外，我们报告了一种双官能化策略和使用官能化腈作为构建相关杂环的构建块。
• Iridium-catalyzed selective 1,2-hydrosilylation of N-heterocycles
  作者：Jinseong Jeong、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c6sc01037g

  日期：——

  excellent selectivity, and good functional group tolerance. The substrate scope was highly broad, including (iso)quinolines, substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines, deazapurines, triazines, and benzimidazoles. Mechanistic studies such as a kinetic profile, rate-order assessment, and investigation of the electronic substituent effects on the initial rates were performed to access the detailed

  发现由 [Ir(coe) 2 Cl] 2和 Et 2 SiH 2原位生成的亚甲硅基桥联 Ir 二聚体可以催化 N-杂芳烃的氢化硅烷化，提供具有高活性（高达 1000 吨）的脱芳构氮杂环产物，优异的选择性和良好的官能团耐受性。底物范围非常广泛，包括（异）喹啉、取代吡啶、嘧啶、吡嗪、氮杂嘌呤、三嗪和苯并咪唑。进行了动力学概况、速率顺序评估和电子取代基对初始速率影响的研究等机理研究，以获取详细的途径。提出了一种途径涉及 C 的分子内插入 底物的 N 部分进入静止物质的 Ir-H 键，形成 Ir-酰胺基甲硅烷基中间体，然后进行还原消除。该合成实用性已通过金鸡纳生物碱的成功应用以及 1,2-二氢喹啉产品的轻松合成后转化得到证实。
• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。
• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021092525A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Isoquinolmone compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  异喹啉酮化合物及其衍生物可以抑制WDR5以及相关的蛋白质-蛋白质相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。