3-溴-4,7-二氯喹啉 | 860194-90-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4,7-二氯喹啉
• 英文名称: 3-bromo-4,7-dichloroquinoline
• CAS: 860194-90-7
• 化学式: C₉H₄BrCl₂N
• 分子量: 276.947
• InChiKey: QLFFICZQQAKISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,7-二氯喹啉 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 (3-bromo-7-chloro-[4]quinolylmercapto)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Basic Esters and Amides of 4-Quinolylmercaptoacetic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a059
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-溴-4,7-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。

  公开号：

  US20190062278A1

文献信息

• Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines
  作者：Valter E. Murie、Rodolfo H. V. Nishimura、Larissa A. Rolim、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02855

  日期：2018.1.19

  chloro-substituted quinolines with metal amides followed by reaction with different electrophiles. Metalation of the C-3 position of the quinolinic ring with lithium diisopropylamide at −70 °C is easy to achieve, whereas reaction with lithium–magnesium and lithium–zinc amides affords C-2 or C-8 functionalized derivatives in a regioselective fashion. These complementary methods could be rationalized by DFT calculations

  我们通过将氯取代的喹啉与金属酰胺选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了许多二官能和三官能化的喹啉。用-70°C的二异丙基氨基锂在喹啉环的C-3位上金属化很容易实现，而与锂镁和锂锌酰胺的反应则可以以区域选择性的方式提供C-2或C-8官能化的衍生物。这些补充方法可以通过DFT计算合理化，并且是合成生物活性喹啉衍生物（如氯喹类似物）的便捷策略。
• Analogues of hydroxychloroquine (HCQ) without retinal toxicity
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US10647677B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及活性优于羟氯喹但无视网膜细胞毒性的式 (I) 的羟氯喹类似物、其药学上可接受的盐、溶液或水合物： 其制备方法及其在治疗红斑狼疮中的用途。
• The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Royal A. Cutler

  DOI：10.1021/ja01216a044

  日期：1946.12
• ANALOGUES DE L'HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) DEPOURVUS DE TOXICITE RETINIENNE
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：EP3303295A2

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) DEPOURVUS DE TOXICITE RETINIENNE
  申请人：INOVIEM SCIENT

  公开号：WO2016193503A2

  公开（公告）日：2016-12-08

  La présente invention concerne des analogues de I'hydroxychloroquine présentant une activité supérieure à I'hydroxychloroquine mais dépourvu de cytotoxicité rétinienne de formule (I), leurs sels, solvates ou hydrates pharmaceutiquement acceptables : leur procédé de préparation et leur utilisation dans le traitement du lupus érythémateux.