6α,17β-dihydroxyandrostan-3-one | 49644-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,17β-dihydroxyandrostan-3-one
• 英文别名: 6α,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one；6α,17β-Dihydroxy-5α-androstan-3-on；3-oxo-5α-androstan-6α,17β-diol；Androstan-3-one, 6,17-dihydroxy-, (5alpha,6alpha,17beta)-；(5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 49644-02-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LLECFUMUXOJJBT-ZXHZLALASA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,17β-dihydroxyandrostan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-(2-aminoethoxyimino)androstane-6α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 生成 6α,17β-dihydroxyandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bell,A.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2131 - 2136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives active on the cardiovascular
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05914324A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  6-hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives of formula (I), active on the cardiovascular system. ##STR1## wherein: the symbol A represents CH--OR, C.dbd.N--OR, CH--CH.dbd.N--OR and C.dbd.CH--N--OR; and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined herein.

  公式（I）的6-羟基和6-酮基雄烷衍生物对心血管系统具有活性。其中：符号A代表CH-OR、C.dbd.N-OR、CH-CH.dbd.N-OR和C.dbd.CH-N-OR；而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如本文所定义。
• New 6-hydroxy and 6-oxo-anstro-stane derivatives active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0825197A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives having the general formula (I): wherein the symbol represents a single or a double bond and A, R1 and R2 have the meanings given in the description; a pharmaceutical composition comprising the same and their use for the preparation of a medicament useful for the treatment of cardiovascular disorders such as heart failure and hypertension are disclosed.

  具有通式(I)的 6-羟基和 6-氧代雄甾烷衍生物： 其中符号代表单键或双键，A、R1 和 R2 具有说明中给出的含义；公开了包含这些衍生物的药物组合物，以及它们在制备治疗心血管疾病（如心力衰竭和高血压）的药物中的用途。
• Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 650 - 669
  作者：Crabb, Trevor A.、Ratcliffe, Norman M.

  DOI：——

  日期：——
• New 6-hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0825197B1

  公开（公告）日：2000-10-04
• US5914324A
  申请人：——

  公开号：US5914324A

  公开（公告）日：1999-06-22