5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇 | 2639-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇
• 英文名称: (5α,17β)-androst-2-en-17-ol
• 英文别名: 17β-hydroxy-5α-androst-2-ene；5α-androst-2-en-17β-ol；androst-2-en-17β-ol；5α-androsten-(2)-ol-(17β)；(10S)-17c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-Δ²-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；17β-Hydroxy-10.13-dimethyl-5α-gonen-(2)；5alpha-Androstan-2-en-17beta-ol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 2639-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: FEOWWOCANLUVIT-KYQPOWKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 生成 5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇受体复合物。基于SP2-混合系统的一些注意事项。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00335a001

文献信息

• New classes of orally active hormonal derivatives. I. Alkyl androstan-17β-yl and alkyl 19-norandrostan-17β-yl mixed acetals
  作者：Romano Vitali、Rinaldo Gardi、Giovanni Falconi、Alberto Ercoli

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90047-x

  日期：1966.10

  Abstract A series of alkyl steroid- 17β-yl mixed acetals of aliphatic and cyclo-aliphatic ketones have been prepared from several androstane and 19-norandrostane derivatives. By oral administration many of these compounds, which are easily hydrolizable both in vitro and in vivo , have proved to be more potent than methyltestosterone in the usual test for androgenic and myogenic activity.

  摘要 以几种雄甾烷和19-去甲雄甾烷衍生物为原料制备了一系列脂肪族和环脂肪族酮的烷基类固醇-17β-基混合缩醛。通过口服给药，这些化合物中的许多在体外和体内都容易水解，在通常的雄激素和生肌活性试验中已证明比甲基睾酮更有效。
• Synthesis of novel steroidal 17α-triazolyl derivatives via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, and an evaluation of their cytotoxic activity in vitro
  作者：Éva Frank、Judit Molnár、István Zupkó、Zalán Kádár、János Wölfling

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.05.002

  日期：2011.9

  Regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of steroidal 17alpha-azides with different terminal alkynes afforded novel 1,4-disubstituted triazolyl derivatives in good yields in both the estrone and the androstane series. The antiproliferative activities of the structurally related triazoles were determined in vitro on three malignant human cell lines (HeLa, MCF7 and A431), with the microculture

  区域选择性的铜（I）催化甾体17α-叠氮化物与不同的末端炔烃的1,3-偶极环加成反应在雌酮和雄甾烷系列中均以良好的收率提供了新型1,4-二取代的三唑基衍生物。通过微培养四唑法在体外在三种恶性人类细胞系（HeLa，MCF7和A431）上确定了结构相关三唑的抗增殖活性。
• Stereoselective reduction of C-2 substituted steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride
  作者：John F. Templeton、V.P.Sashi Kumar、R.K. Gupta、Anne M. Friesen

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90020-6

  日期：1986.11

  the stereoselective reduction of steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride was investigated. The C-2 mono- and di-substituted chloro and methyl derivatives were predominantly reduced to one of the epimeric alcohols. The 2 alpha-chloro and 2 alpha-methyl derivatives of 17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one undergo stereoselective reduction with

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。
• Collisionally-induced dissociation mass spectra of organic sulfate anions
  作者：Athula B. Attygalle、Silvina García-Rubio、Jennifer Ta、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1039/b009019k

  日期：——

  The collisionally-induced dissociation mass spectra of a variety of organic sulfate ester anions are described and mechanistically rationalized. A cyclic syn-elimination pathway, analogous to that of the Cope elimination, is postulated for the commonly observed formation of bisulfate anion (HSO4−, m/z 97). Deuterium labeling experiments confirm that the proton transferred to oxygen during bisulfate

  碰撞诱导的解离 质谱 各种 有机硫酸盐 酯对阴离子进行了描述并进行了机械合理化。甲环状顺式β-消除途径，类似于该上砂消除，假定为通常观察到的形成硫酸氢盐阴离子（HSO 4 - ，M / Z 97）。氘贴标 实验证实 质子 硫酸氢根消除过程中转移到氧气上的氧通常来自C-2位置，尽管检查了多官能团的光谱 类固醇 揭示了 质子摘要也可能源自更远的站点。精金苯基和乙烯基硫酸根阴离子，其不容易借给自己的环状顺式β-消除，不产生一个M / Z 97离子。相反，这些硫酸盐进行杂溶和均溶的S-O键裂解产生m / z M-80阴离子，这是由于中性SO 3的损失以及m / z 80处的离子（分别对应于SO 3 - loss）引起的。硫酸盐 可以通过均相C–O键裂变产生共振稳定的自由基，例如 苄基可以通过形成m / z 96（SO 4 - ˙）离子来识别硫酸根草酯和硫酸芳樟基酯。
• Insights into the Synthesis of Steroidal<i>A</i>-Ring Olefins
  作者：Carla L. Varela、Fernanda M. F. Roleira、Saul C. P. Costa、Alexandra S. C. T. Pinto、Ana I. O. S. Martins、Rui A. Carvalho、Natércia A. Teixeira、Georgina Correia-da-Silva、Elisiário Tavares-da-Silva

  DOI：10.1002/hlca.201300082

  日期：2014.1

  The classical synthesis, followed by purification of the steroidal A‐ring Δ1‐olefin, 5α‐androst‐1‐en‐17‐one (5), from the Δ1‐3‐keto enone, (5α,17β)‐3‐oxo‐5‐androst‐1‐en‐17‐yl acetate (1), through a strategy involving the reaction of Δ1‐3‐hydroxy allylic alcohol, 3β‐hydroxy‐5α‐androst‐1‐en‐17β‐yl acetate (2), with SOCl2, was revisited in order to prepare and biologically evaluate 5 as aromatase inhibitor

  经典合成，随后是甾体的纯化甲形环Δ 1烯烃，5 α -雄甾-1-烯-17-酮（5）中，从Δ 1 -3酮烯酮，（5 α，17 β）-3-氧代-5-雄甾-1-烯-17-基乙酸酯（1），通过涉及Δ的反应的策略1 -3-羟基烯丙基醇，3- β羟基-5- α -雄甾-1-烯-17- β基乙酸酯（2）中，用的SOCl 2，是为了重新制备和生物学评价5作为乳腺癌的芳香化酶抑制剂。令人惊讶地，随后策略也得到同分异构的Δ 2烯烃6作为副产物，这只能NMR分析的基础上被检测到。纯化和检测程序的优化使我们可以达到化合物5生物学检测所需的96％纯度。相同的合成策略应用于，使用Δ 4 -3-酮烯酮，3-氧代雄甾-4-烯-17- β -基乙酸甲酯（8），作为起始原料，以制备有效的芳香酶抑制剂Δ 4烯烃，雄甾‐4‐en‐17‐一（15）。出乎意料的是，另一种芳香化酶抑制剂Δ3,5形成了二烯，rost-3,5-dien-