雄酮 | 53-41-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄酮
• 中文别名: 酮基化甾醇；雄(甾)酮
• 英文名称: cis-androsterone
• 英文别名: androsterone；Androsteron；3α-hydroxy-5α-androstan-17-one；5α-androstan-3α-ol-17-one；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-41-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-184 °C(lit.)
• 比旋光度：
  96 º (c=1, C2H5OH)
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  166.6 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29379000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BV8053000

制备方法与用途

睾酮代谢物，如雄酮（androsterone），即3α-羟-5d-雄烷-17-酮，是男性尿液中检测到的一种代谢产物。它以葡糖醛酸结合体的形式通过尿液排出。雄酮的雄性激素活性较弱，相比睾酮更为逊色。表雄酮（epian-drosterone）是在3β位上有羟基的异构物。

生物活性

Androsterone（5α-Androsterone）是源自性激素的类固醇代谢产物，具有较弱的雄激素活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Androsterone能激活mFXR-LBD和hFXR-LBD。与hFXR-LBD相比，它对mFXR-LBD的激活作用更为强烈。此外，在与gal4-hFXR-LBD和SRC-1/VP16表达质粒共转染的研究中表明，Androsterone增强了SRC-1与hFXR-LBD的相互作用。多个氨基酸变化，包括H294S、S332V、R351H和Y361F显著减少了其激活作用。此外，Androsterone（5α, 3α-A）在浓度依赖性的体外切片模型中以剂量相关的方式抑制了癫痫样放电。

体内研究

Androsterone处理能够显著诱导小异二聚体伙伴（SHP），表明它可能激活内源性FXR。腹腔注射Androsterone（5α, 3α-A）能以剂量依赖性方式保护小鼠免受以下模型中的癫痫发作：6 Hz电刺激（29.1 mg/kg）、戊四唑（43.5 mg/kg）、毒扁豆碱（105 mg/kg）、4-氨基吡啶（215 mg/kg）和最大电击（224 mg/kg）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.1%的产率得到5β-雄烷-3α,17β-二酮
  参考文献：
  名称：

  人3α-羟基类固醇脱氢酶同工型（AKR1C1-AKR1C3）在类固醇芳香化酶灭活剂Formestane的肝外代谢中的作用。

  摘要：

  甾体芳香酶抑制剂福尔坦斯坦（4-羟氧杂戊二酮，4-OHA）在治疗晚期ER +乳腺癌中的临床应用已中止，因此，对这种显着药物的兴趣已消失。作为C-19固醇，4-OHA可以进行大量的细胞内代谢，具体取决于特定酶在相应细胞中的表达。我们使用代谢物4β-羟基雄甾酮，4β-羟基表雄酮及其17β还原衍生物作为标准，以证明存在于细胞培养基中并由分离的酶表达的催化活性。所有的醛基酮还原酶AKR1C1，AKR1C2，AKR1C3和AKR1C4均同时催化4-OHA的3-酮基和Δ4,5双键的还原。使用微尺度热泳的分子对接实验以及对带有底物4-OHA的分离酶的动力学行为的研究证明，AKR1C3对底物具有最高的亲和力，而AKR1C1是最有效的酶。两种酶（AKR1C1和AKR1C3）都在脂肪组织和肺中高表达，表现出3β-HSD活性。4-OHA产生生物活性衍生物的可能性，例如雄激素4-羟基睾丸激素或5α还原的代谢物的一

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.105527
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 反应 1008.0h， 生成 雄酮
  参考文献：
  名称：

  Draczynska, Bozena; Tlomak, Elzbieta; Dmochowska-Gladysz, Jadwiga, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1982, vol. 30, # 1-12, p. 13 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Characterization of Two Isoforms of Mouse 3(17).ALPHA.-Hydroxysteroid Dehydrogenases of the Aldo-Keto Reductase Family
  作者：Syuhei Ishikura、Noriyuki Usami、Satoko Nakajima、Akiko Kameyama、Hiroaki Shiraishi、Vincenzo Carbone、Ossama El-Kabbani、Akira Hara

  DOI：10.1248/bpb.27.1939

  日期：——

  Mouse kidney contains two 3(17)α-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDs) that show essentially the same properties except for their isoelectric points. However, the structural differences and physiological roles of the two enzymes remain unknown. In this study, we have isolated cDNAs for the two 3(17)α-HSDs from a total RNA sample of mouse kidney by reverse transcription-PCR. The identity of the cDNAs was confirmed by characterization of the recombinant enzymes that showed the same molecular weights, pI values, pH optima, substrate specificity and inhibitor sensitivity as those of the enzymes from mouse kidney. We also found that the recombinant enzymes reduce precursors of neuroactive progesterone derivatives, 5α-dihydrotestoserone, deoxycorticosterone, dehydroepiandrosterone, dehydroepiandrosterone sulfate and estrone at low Km values of 0.3—2 μM. The two enzymes belonged to the aldo-keto reductase (AKR) family, and their 323-amino acid sequences differed only by five amino acids. The sequences of the two isoforms are identical to those of proteins that are predicted to be encoded in a gene for AKR1C21 in the database of the mouse genome. However, the mRNAs for the two isoforms were expressed in mouse kidney and other tissues, in which their expression levels were different. The results indicate an important role of 3(17)α-HSD in controlling the concentrations of various steroid hormones in the mouse tissues, and suggest the existence of two genes for the two isoforms of the enzyme.

  小鼠肾脏含有两种3(17)α-羟基类固醇脱氢酶(HSD)，它们的基本性质相同，除了等电点不同。然而，这两种酶的结构差异和生理作用仍然未知。在本研究中，我们通过逆向转录-PCR从小鼠肾脏总RNA样本中分离得到了两种3(17)α-HSD的cDNA。通过重组酶的特性鉴定确认了cDNA的身份，这些重组酶显示出与小鼠肾脏来源酶相同的分子量、等电点、pH最适值、底物特异性和抑制剂敏感性。我们还发现，这些重组酶能以低Km值0.3—2 μM还原神经活性孕酮衍生物前体、5α-二氢睾酮、去氧皮质酮、脱氢表雄酮、脱氢表雄酮硫酸酯和雌酮。这两种酶属于醛酮还原酶（AKR）家族，它们的323个氨基酸序列仅相差五个氨基酸。这两种异构体的序列与预测在老鼠基因组数据库中的AKR1C21基因编码的蛋白质序列一致。然而，这两种异构体的mRNA在小鼠肾脏和其他组织中表达，其表达水平不同。结果表明，3(17)α-HSD在小鼠组织中控制各种类固醇激素的浓度中起着重要作用，并提示这两种酶异构体存在两种基因。
• Steroid phosphate esters
  作者：Milon Sprecher、Ronald Breslow、Rachel Philosof-Oppenheimer、Eliram Chavet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00193-3

  日期：1999.4

  used in the preparation and characterization of sundry steroid phosphate and phosphonate esters, as well as some P1,P2-disteroid pyrophosphates. An attempt to prepare cholest-3,5-dien-3-yl dialkyl phosphate by a vinylogous Perkow reaction from 6-bromocholest-4-en-3-one yielded only dienenones. As a model for P1,P2-disteroid pyrophosphate (and steroid phosphate) behavior in solution, the neutral crystalline

  四种磷酸化方法用于制备和表征各种甾体磷酸酯和膦酸酯，以及一些P 1，P 2-二甾体焦磷酸酯。尝试通过乙烯基溴化的Perkow反应从6-溴胆甾醇4-烯-3-酮制备胆甾醇3,5-二烯-3-基磷酸二烷基酯仅产生二烯酮。至于P上的模型1，P 2 -disteroid焦磷酸（和类固醇磷酸酯）在溶液中的行为，所述中性结晶复合2,2'-联吡啶锌，对1，P 2 -双（1- Ñ制备十二烷基）焦磷酸盐和表征。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• [EN] EPIANDROSTERONE AND/OR ANDROSTERONE DERIVATIVES AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉPIANDROSTÉRONE ET/OU D'ANDROSTÉRONE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：SUTTER WEST BAY HOSPITALS DOING BUSINESS AS CALIFORNIA PACIFIC MEDICAL CT

  公开号：WO2012134446A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed herein are epiandrosterone and androsterone derivatives of Formula (II), process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了式（II）的雄烯酮和雄甾酮衍生物，其制备方法，药物组合物以及使用方法。

表征谱图