17beta-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮丙酸酯 | 855-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮丙酸酯
• 中文别名: 丙酸双氢睾酮
• 英文名称: 3-oxo-5α-androstan-17β-ol propionate
• 英文别名: 3-oxo-5α-androstan-17β-yl propionate；Dihydrotestosterone propionate；17β-propionyloxy-5α-androstan-3-one；17β-Propionyloxy-5α-androstan-3-on；17β-hydroxy-5α-androstan-3-one propionate；5α-dihydrotestosterone propionate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 855-22-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: XTAARPJDFFXHGH-GRPBBMKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0751 (rough estimate)
• 保留指数：
  2708.1;2721.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮丙酸酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Chlor-2-hydroxyiminomethyl-17β-propionyloxy-5α-androst-2-en
  参考文献：
  名称：

  Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2753 - 2760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 17beta-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009102537A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The instant invention provides for compounds which comprise substituted thioquinazolinones that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  这项即时发明提供了包含替代硫喹唑酮的化合物，这些化合物抑制CHK1活性。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制CHK1活性的方法。
• A Facile and High-Yield Synthesis of α-Benzylaminonitriles by A Modified Strecker Reaction
  作者：Minas P. Georgiadis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1055/s-1989-27335

  日期：——

  Several α-benzylaminonitriles have been synthesized in high yields by a one-pot reaction of carbonyl compounds with benzylamine, potassium cyanide, and acetic acid in methanol al 60°C for 20 hours

  合成了几种α-苄基氨基腈，采用在60°C下以甲醇为溶剂，在20小时内通过碳酰化合物与苄胺、氰化钾和醋酸的一锅法反应，获得了高产率。
• Investigations on Steroids. IV. Syntheses of Androstano[2, 3-c]-furazans and Related Compounds
  作者：Genkichi Ohta、Toshio Takegoshi、Katsujiro Ueno、Masao Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.13.1445

  日期：——

  Steroids with a furazan ring fused to the 2, 3-positions were synthesized. 2, 3-Dihydroxyiminoandrostanes (III) prepared from androstan-3-ones (I), via 2-hydroxyimino-3-ketones (IV), or 2, 3-diketones (II), were cyclized directly to androstano[2, 3-c]furazans (XVII) by means of alkali, succinic anhydride or thionyl chloride. Alternatively, 2, 3-dihydroxyimino compounds (III) were treated with sodium hypochlorite or lead tetraacetate to afford the corresponding furazan N-oxides (furoxans)(XXI), which were deoxygenated to the furazans (XVII) by heating with triethyl phosphite. Similarly, androst-4-eno and androsta-4, 6-dieno[2, 3-c]furazans (XVII, XIX) were prepared. Syntheses of their derivatives were also described.

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。
• METHODS TO INDUCE TARGETED PROTEIN DEGRADATION THROUGH BIFUNCTIONAL MOLECULES
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20160235731A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application provides bifunctional compounds which act as protein degradation inducing moieties. The present application also relates to methods for the targeted degradation of endogenous proteins through the use of the bifunctional compounds that link a cereblon-binding moiety to a ligand that is capable of binding to the targeted protein which can be utilized in the treatment of proliferative disorders. The present application also provides methods for making compounds of the application and intermediates thereof.

  本申请提供了具有蛋白质降解诱导基团作用的双功能化合物。本申请还涉及使用连接到能够与靶向蛋白质结合的配体的脑桥蛋白结合基团的双功能化合物，通过靶向降解内源性蛋白质的方法，可用于治疗增殖性疾病。本申请还提供了制备该申请中化合物及其中间体的方法。
• Polyhydroxylated benzene-containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030139477A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A method for reducing food intake in a subject and a method for reducing the levels of an endocrine in a subject. The methods include administering to the subject in need thereof an effective amount of a compound of the formula: 1 Also disclosed is a liposomal preparation which includes a liposome and a compound entrapped therein. The entrapped compound is of the formula shown above.

  一种减少受试者食物摄入量的方法和一种降低受试者内分泌水平的方法。这些方法包括向有需要的受试者施用有效量的式化合物： 1 还公开了一种脂质体制剂，它包括脂质体和夹带在其中的化合物。夹带的化合物如上式所示。