(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro-[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-17-ol | 2066-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro-[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-17-ol
• 英文别名: Spiro-3-oxiranylandrostan-17-ol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxirane]-17-ol
• CAS: 2066-43-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: YCSDPVROPBHVSJ-FNGXJMDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro-[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-17-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 21-bromo-3α-hydroxy-3β-methoxymethyl-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro-[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-17-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1

文献信息

• A COMPOUND, COMPOSITIONS THEREOF AND THIS COMPOUND FOR USE IN METHODS OF TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3885352A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to the compound of the formula given below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is envisioned, in certain embodiments, to behave as a GABA modulator. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compound of the present invention and also provides this compound for use in methods of treatment, such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本发明涉及下式化合物或其药学上可接受的盐。在某些实施方案中，该化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并提供了该化合物用于治疗方法，如诱导镇静和/或麻醉。
• Compositions and methods for treating CNS disorders
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10577390B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia. (II)

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇：或其药学上可接受的盐；其中 (II)、A、R1、R2、R3a、R4a、R4b、R5、R7a 和 R7b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。 (II)
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3206494A1

  公开（公告）日：2017-08-23
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。