2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | 4033-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 2-hydroxymethylene-5α-dihydrotestosterone；17beta-Hydroxy-2-hydroxymethylene-5alpha-androstan-3-one；(2Z,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2-(hydroxymethylidene)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4033-95-8；52129-23-4；138091-46-0；138091-51-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DKCLFTBKKHWBQS-CVEXGSQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17β-hydroxy-5α-androstan[3,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  鉴定为设计补充剂的类固醇异恶唑异构体的鉴定。

  摘要：

  分析了来自Gaspari Nutrition的产品Orastan-A的类固醇含量。根据标签，它应该包含“ 5a-Androstano [2,3-c] furazan-17b-四氢吡喃醚”，也称为呋喃唑醇-THP醚。所释放的类固醇的GC-MS分析（从胶囊基质中提取并裂解THP醚，TMS衍生物和未衍生的THP醚后）显示出两种成分的质谱，均与标记不一致。因此，类固醇通过质谱，核磁共振波谱和X射线晶体结构分析等不同的分析技术进行表征。它们被鉴定为17β-羟基雄甾烷[3,2-c]异恶唑和-[2,3-d]异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.11.006
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定为设计补充剂的类固醇异恶唑异构体的鉴定。

  摘要：

  分析了来自Gaspari Nutrition的产品Orastan-A的类固醇含量。根据标签，它应该包含“ 5a-Androstano [2,3-c] furazan-17b-四氢吡喃醚”，也称为呋喃唑醇-THP醚。所释放的类固醇的GC-MS分析（从胶囊基质中提取并裂解THP醚，TMS衍生物和未衍生的THP醚后）显示出两种成分的质谱，均与标记不一致。因此，类固醇通过质谱，核磁共振波谱和X射线晶体结构分析等不同的分析技术进行表征。它们被鉴定为17β-羟基雄甾烷[3,2-c]异恶唑和-[2,3-d]异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.11.006

文献信息

• Synthesis and substance P receptor binding activity of androstano[3,2-b]pyrimido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Bhaskar R. Venepalli、Lisa D. Aimone、Kenneth C. Appell、Malcolm R. Bell、John A. Dority、Ramanuj Goswami、Patricia L. Hall、Virendra Kumar、Kristine B. Lawrence

  DOI：10.1021/jm00080a025

  日期：1992.1

  Several heterosteroids containing a dihydroethisterone skeleton were prepared and shown to displace substance P in a receptor binding assay. Further biochemical (kinetic and Scatchard analyses) and pharmacological evaluation (substance P-induced plasma extravasation and salivation in the rat) of a representative example in this series (5a) established that these compounds are competitive antagonists

  制备了几种含有二氢乙二酮骨架的杂类固醇，并在受体结合试验中显示出可取代物质P的性质。该系列（5a）中代表性实例的进一步生化（动力学和Scatchard分析）和药理评估（大鼠中P诱导的血浆渗出和唾液分泌）确定了这些化合物是P物质受体的竞争性拮抗剂。
• New Synthesis and Biologically Active Molecular Design of Deazapteridine-Steroid Hybrid Compounds
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Hiroki Yamada、Kazuyuki Shiromoto

  DOI：10.3987/com-03-9925

  日期：——

  This paper describes a facile and general synthesis of a new class of the hybrid compounds (4, 5 and 16), possessing 5-deazapteridine and steroid in the same ring system, by condensation of 6-(monosubstituted amino)uracils (9) or 6-(monosubstituted amino)-2-phenylpyrimidin-4(3H)-ones (14) with 2-hydroxymethyleneandrostanolone (10) or 2-hydroxymethylenetestosterone (15) under heating in the presence of p-toluenesulfonic acid monohydrate and their potential unti-coccidiosis activities.
• A synthesis of 11-homo-aldosterone
  作者：Masateru Miyano、Jeffrey N. Smith、C.R. Dorn

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85028-x

  日期：1982.1
• MASSE, ROBERT;AYOTTE, CHRISTIANE;DUGAL, ROBERT, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 489,(1989) N, C. 23-50
  作者：MASSE, ROBERT、AYOTTE, CHRISTIANE、DUGAL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Identification of steroid isoxazole isomers marketed as designer supplement
  作者：Maria K. Parr、Michael Gütschow、Jörg Daniels、Georg Opfermann、Mario Thevis、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.11.006

  日期：2009.3

  The product Orastan-A from Gaspari Nutrition was analyzed for its steroid content. According to the labeling, it is supposed to contain "5a-Androstano[2,3-c]furazan-17b-tetrahydropyranol ether", also called furazadrol-THP ether. The GC-MS analyses of the liberated steroids (after extraction from the capsule matrix and cleavage of the THP ether, TMS-derivative and underivatized) revealed mass spectra

  分析了来自Gaspari Nutrition的产品Orastan-A的类固醇含量。根据标签，它应该包含“ 5a-Androstano [2,3-c] furazan-17b-四氢吡喃醚”，也称为呋喃唑醇-THP醚。所释放的类固醇的GC-MS分析（从胶囊基质中提取并裂解THP醚，TMS衍生物和未衍生的THP醚后）显示出两种成分的质谱，均与标记不一致。因此，类固醇通过质谱，核磁共振波谱和X射线晶体结构分析等不同的分析技术进行表征。它们被鉴定为17β-羟基雄甾烷[3,2-c]异恶唑和-[2,3-d]异恶唑。