17β-Methoxy-5α-androstan | 17925-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Methoxy-5α-androstan
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 17925-69-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: AQOIVHVSEXSYTE-WDCLZLQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 17β-Methoxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第四部分 3β-羟基-5α-胆甾-1-烯和3β-羟基胆甾-4-烯与甲苯-对-磺酰氯在吡啶中的反应

  摘要：

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。

  DOI：

  10.1039/j39680000421

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part XVIII. Reactions of 17β-chloro-16α,17α-epoxy-5α-androstane and the preparation of 17β-iodo-16α,17α-epoxy-5α-androstane
  作者：W. A. Denny、V. Kumar、G. D. Meakins、J. Pragnell、J. Wicha

  DOI：10.1039/p19720000486

  日期：——

  17β-Chloro- and 17β-iodo-16α,17α-epoxy-5α-androstane are reactive compounds which undergo ready rearrangement into 16-halogeno-17-ketones. On treatment with aluminium chloride the chloro-epoxide undergoes methyl group migration, to give 17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-16-one in 82% yield. The iodo-epoxide, which is unstable, is best obtained (22% yield) by oxidising 17-iodo-5α-androst-16-ene

  17β-氯-和17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷是反应性化合物，它们容易重新排列为16-卤素-17-酮。用氯化铝处理后，氯代环氧化合物发生甲基迁移，以82％的收率得到17-甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-en-16-one。通过在苯中用过氧月桂酸氧化17-碘5α-雄甾16-烯可以最好地获得不稳定的碘化环氧化物（22％的收率）。
• NEUROACTIVE STEROIDS OF THE ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：EP0837874A2

  公开（公告）日：1998-04-29
• ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：US20200360523A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.
• US6780853B1
  申请人：——

  公开号：US6780853B1

  公开（公告）日：2004-08-24
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS OF THE ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES<br/>[FR] STEROIDES NEUROACTIFS DE LA SERIE DES ANDROSTANES ET DES PREGNANES
  申请人：——

  公开号：WO1996040043A2

  公开（公告）日：1996-12-19

  [EN] The invention relates to 3 alpha -hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3 alpha -hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at a recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having general structural formula (I), wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes pregnanes (R4 = methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R4 = H).
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés 3 alpha -hydroxy, 17-(non)substitués de la série des androstanes, et des dérivés 3 alpha -hydroxy, 21-substitués de la série des pregnanes. Ces dérivés peuvent agir au niveau d'un site récemment identifié sur le complexe récepteur de GABA (GRC), modulant ainsi l'excitabilité du cerveau de manière à soulager le stress, l'anxiété, l'insomnie, et les troubles de l'humeur qui sont sensibles aux agents actifs par rapport au GRC (tels que la dépression), ainsi que les crises. Les dérivés stéroïdiens selon l'invention répondent à la formule générale développée (I), dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 sont définis dans le descriptif et les pointillés représentent des liaisons simples ou doubles. Cette structure comprend les androstanes, les prégnanes (R4 = méthyle) les 19-norandrostanes et les norpregnanes (R4 = H).