(5α,17β)-17-methoxyandrostan-3-one | 13900-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,17β)-17-methoxyandrostan-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17β-methoxy-5α-androstan-3-one；androstanolone；17β-Methoxy-5α-androstanon-(3)；17β-Methoxy-5α-androstan-3-on；17beta-Methoxy-5alpha-androstan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13900-29-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: ZWUUVHILQRWRSQ-VHUDCFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  397.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,17β)-17-methoxyandrostan-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 17β-Methoxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第四部分 3β-羟基-5α-胆甾-1-烯和3β-羟基胆甾-4-烯与甲苯-对-磺酰氯在吡啶中的反应

  摘要：

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。

  DOI：

  10.1039/j39680000421
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5α,17β)-17-methoxyandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 烯烃的区域选择性分子内马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫加氢功能化†

  摘要：

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc05902d

文献信息

• 1,3,6-DIOXAZOCAN-2-ONES AND ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES THEREFROM
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20150264932A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Eight-membered ring cyclic carbonates comprising a ring nitrogen at position 6 (1,3,6-dioxazocan-2-ones) were prepared by reaction of precursor diols with active carbonates. The ring nitrogen is linked to a pendant group Y′ via a methylene linking group. The cyclic carbonates undergo organocatalyzed ring opening polymerization to form an initial polycarbonate comprising a backbone tertiary amine group. Quaternization of the initial polycarbonates forms cationic polycarbonates comprising a positive-charged backbone quaternary nitrogen. The cationic polycarbonates can be potent antimicrobial agents.

  含有八元环的环状碳酸酯，其中在位置6处有一个环状氮原子（1,3,6-二氧杂环己烷-2-酮），通过前体二醇与活性碳酸酯的反应制备。环状氮原子通过一个亚甲基连接基团与一个挂链基团Y'相连。这些环状碳酸酯经有机催化的环开聚合反应形成初始聚碳酸酯，其中包含一个主链三级胺基团。对初始聚碳酸酯进行季铵化形成带有正电荷主链季铵氮的阳离子聚碳酸酯。这些阳离子聚碳酸酯可以是有效的抗菌剂。
• Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US05925630A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The invention relates to 3.alpha.-hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3.alpha.-hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at a recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having the general structural Formula: ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes, pregnanes (R.sub.4 =methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R.sub.4 =H).

  该发明涉及雄烷系列的3α-羟基，17-(未)取代衍生物和孕烷系列的3α-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在GRC上的一个最近确定的位点发挥作用，从而调节大脑的兴奋性，以一种能够缓解压力、焦虑、失眠、情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动的方式。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在此进一步定义，虚线表示单键或双键。该结构包括雄烷、孕烷（R.sub.4=methyl）、19-去雄雄烷和去孕烷（R.sub.4=H）。
• Stereoselective reduction of C-2 substituted steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride
  作者：John F. Templeton、V.P.Sashi Kumar、R.K. Gupta、Anne M. Friesen

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90020-6

  日期：1986.11

  the stereoselective reduction of steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride was investigated. The C-2 mono- and di-substituted chloro and methyl derivatives were predominantly reduced to one of the epimeric alcohols. The 2 alpha-chloro and 2 alpha-methyl derivatives of 17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one undergo stereoselective reduction with

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。
• Catalytic Regioselective Olefin Hydroarylation(alkenylation) by Sequential Carbonickelation-Hydride Transfer
  作者：Chen-Fei Liu、Xiaohua Luo、Hongyu Wang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.1c03228

  日期：2021.6.30

  metal-hydride atom transfer (MHAT) to the olefin prior to carbofunctionalization with a cocatalyst, our mechanistic evidence points toward a nonradical reaction pathway that begins with site-selective carbonickelation across the C═C bond followed by hydride transfer using alkoxide as the hydride source. Utility of the single-catalyst protocol is highlighted through the synthesis of medicinally relevant

  烯烃烃基官能化代表了最重要的一类化学转化，但与未活化烯烃相关的支化选择性实例很少。在这里，我们报告了催化量的二聚 Ni(I) 配合物和外源性醇盐碱促进未活化和活化烯烃的马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化（烯基化），使用有机溴化物或三氟甲磺酸酯衍生自广泛可用的苯酚和酮。带有芳基和烯基取代的叔和季中心的产物可以以高达 95% 的产率和 >99:1 的区域异构体比分离出来。与以前的双催化方法相反，在使用助催化剂进行碳官能化之前，依赖于金属氢化物原子转移 (MHAT) 到烯烃，我们的机理证据指向一种非自由基反应途径，该途径开始于 C=C 键上的位点选择性碳镍化，然后使用醇盐作为氢化物源进行氢化物转移。通过医学相关支架的合成，突出了单催化剂协议的实用性。
• VITAMIN FUNCTIONALIZED GEL-FORMING BLOCK COPOLYMERS FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20180117162A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Gel-forming block copolymers were prepared comprising i) a central hydrophilic block consisting essentially of a divalent poly(ethylene oxide) chain and ii) two peripheral monocarbonate or polycarbonate hydrophobic blocks linked to the central block by linking groups bearing one or more hydrogen bond forming *—N(H)—* groups. The hydrophobic blocks comprise one or more vitamin-bearing subunits. The gel-forming block copolymers can be used to prepare various biodegradable and/or biocompatible hydrogel and organogel drug compositions, in particular antimicrobial and/or anti-tumor drug compositions. The hydrogel compositions have utility in depot injections for drug delivery. The hydrogen bonding *—N(H)—* group(s) provide longer in vivo lifetime of the hydrogel before degradation and a more prolonged and controlled release rate of a hydrophobic drug compared to similar hydrogels prepared from poly(ethylene glycol).

  制备了包含以下组成部分的凝胶形成嵌段共聚物：i）主要由二价聚乙二醇链组成的中心亲水性块和ii）通过带有一个或多个氢键形成*—N(H)—*基团连接到中心块的两个外周单碳酸酯或多碳酸酯疏水性块。疏水性块包含一个或多个含维生素的亚单位。这些凝胶形成嵌段共聚物可用于制备各种可生物降解和/或生物相容的水凝胶和有机凝胶药物组合物，特别是抗微生物和/或抗肿瘤药物组合物。水凝胶组合物在药物输送的库存注射中具有实用性。与由聚乙二醇制备的类似水凝胶相比，氢键*—N(H)—*基团提供了凝胶在体内降解之前更长的生命周期，以及与水凝胶相比更延长和控制释放速率的疏水性药物。