3-oxo-5α-androstan-17β-yl formate | 4589-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5α-androstan-17β-yl formate
• 英文别名: 17β-formyloxy-5α-androstan-3-one；17β-Formyloxy-5α-androstan-3-on；Androstanolone formate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 4589-90-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ZQSXNBHXKJQHBH-VHUDCFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0190 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]甲酸酯 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5α-androstan-17β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528

文献信息

• Caputo, Romualdo; Ferreri, Carla; Palumbo, Giovanni, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1629 - 1636
  作者：Caputo, Romualdo、Ferreri, Carla、Palumbo, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Miescher et al., Biochemische Zeitschrift, 1937, vol. 294, p. 39,41
  作者：Miescher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation
  作者：Romana Šídová、Karel Stránský、Alexander Kasal、Barbora Slavíková、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19981528

  日期：——

  The long-range effect of substituents in the 17-position on the hydrogenation of double bond of the steroidal ∆⁴-3-ketones in acetic acid on a platinum catalyst is described in a series of testosterone (1) and epitestosterone (5) esters with carboxylic acids of varying alkyl chain length. The ratio 5α- to 5β-products is affected by the nature of substituents in the position 17.

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。