2α-methyl-5α-androstane-3,17-dione | 5470-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-methyl-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 2α-Methyl-5α-androstan-3,17-dion；2α-Methyl-androstandion-(3,17)；2alpha-Methyl-5alpha-androstane-3,17-dione；(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-2,10,13-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 5470-27-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RVSSFXUENQNQJK-ROGQGFJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methyl-5α-androstane-3,17-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇-XCIV：2-甲基和1,2-二甲基雌激素的合成

  摘要：

  2-甲基-和1,2-二甲基-雌激素已经从2-甲经由Δ衍生1,4和1,4,6的化合物。讨论了酚类固醇系列中烷基取代基的紫外线，旋转和生物学影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82607-7
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2α-methyl-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  α-取代环酮的直接区域选择性脱氢

  摘要：

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202307081

文献信息

• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11046728B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1a and R1b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 R1a 和 R1b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015010054A3

  公开（公告）日：2015-04-09
• Steroids. CCVI.¹ Ring A Modified Hormone Analogs. Part II. 2-Methylene Androstanes and 2-Methyl-Δ¹, Δ² and Δ³-Androstenes²
  作者：A. D. Cross、J. A. Edwards、J. C. Orr、B. Berköz、L. Cervantes、M. C. Calzada、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm00338a017

  日期：1963.3
• Metabolism of 17β-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-3-one in the rabbit
  作者：John F. Templeton、Ryung-Soon Song Kim

  DOI：10.1016/0039-128x(77)90006-x

  日期：1977.3

  The neutral urinary excretion products of 17beta-hydroxy-2alpha-methyl-5alpha-androstan-3-one from the rabbit dosed orally were investigated. Together with oxidation-reduction of the oxygen functions at C-3 and C-17 hydroxylation occurred at C-15, C-16, and at the 2alpha-methyl positions of the steroid nucleus.
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3021852B1

  公开（公告）日：2021-01-27