N-Benzyl-2-<5-(benzyloxy)-3-indolyl>-1-ethanamin | 147918-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2-<5-(benzyloxy)-3-indolyl>-1-ethanamin
• 英文别名: N-benzyl-2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；benzyl-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-amine；Benzyl-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-aethyl]-amin；N-Benzyl-5-benzyloxytryptamine；N-benzyl-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 147918-24-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: WMLUGAISOXQZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2-<5-(benzyloxy)-3-indolyl>-1-ethanamin 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  关于通过借位氢过程合成色胺胺同系物和支链色胺胺衍生物的观察结果：psilocin，bufotenin和5-羟色胺的合成

  摘要：

  讨论了有关通过借位氢过程从吲哚和1，n-氨基醇开始合成取代的色胺衍生物的观察。这种催化，一步一步和模块化的类固醇胺和高类色胺胺方法可以合成支链和非支链的类固醇胺以及基于类固醇胺的天然产物，例如psilocin，丁苯丁宁和5-羟色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.007
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氧代-5-苄氧基-N-苄基-1H-吲哚-3-乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到N-Benzyl-2-<5-(benzyloxy)-3-indolyl>-1-ethanamin
  参考文献：
  名称：

  Nowak, Wolfgang; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xanthine derivatives useful as antidepressives
  申请人：John Wyeth and Brother Limited

  公开号：US04406903A1

  公开（公告）日：1983-09-27

  Xanthine derivatives are provided which exhibit psychotropic activity in that they inhibit 5-hydroxytryptamine reuptake in vitro and are indicated for antidepressive use.

  提供黄嘌呤衍生物，表现出精神活性，因为它们在体外抑制5-羟色胺的再摄取，并适用于抗抑郁使用。
• Production of certain tryptamines and compounds produced in the process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02870162A1

  公开（公告）日：1959-01-20
• US4406903A
  申请人：——

  公开号：US4406903A

  公开（公告）日：1983-09-27
• Nowak, Wolfgang; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 153 - 160
  作者：Nowak, Wolfgang、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Observations concerning the synthesis of tryptamine homologues and branched tryptamine derivatives via the borrowing hydrogen process: synthesis of psilocin, bufotenin, and serotonin
  作者：Silvia Bartolucci、Michele Mari、Giovanni Di Gregorio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.007

  日期：2016.5

  Observations concerning the synthesis of substituted tryptamine derivatives starting from indoles and 1,n-amino alcohols via the borrowing hydrogen process are discussed. This catalytic, single-step, and modular approach to tryptamines and homotryptamines allows the synthesis of branched and nonbranched tryptamines as well as tryptamine-based natural products such as psilocin, bufotenin, and serotonin

  讨论了有关通过借位氢过程从吲哚和1，n-氨基醇开始合成取代的色胺衍生物的观察。这种催化，一步一步和模块化的类固醇胺和高类色胺胺方法可以合成支链和非支链的类固醇胺以及基于类固醇胺的天然产物，例如psilocin，丁苯丁宁和5-羟色胺。