hemin | 15489-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: hemin
• 英文别名: haemin
• CAS: 15489-47-1
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₄*Cl*Fe
• 分子量: 651.952
• InChiKey: BTIJJDXEELBZFS-HXFTUNQESA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemin 在 甲酸 、 铁粉 作用下， 生成 protoporphyrin IX
  参考文献：
  名称：

  Novel Stannic Protoporfin Compositions, Methods of Making, and Uses Thereof

  摘要：

  Novel Stannic protoporfin compositions exhibiting high purity and other characteristics, including a novel solubility profile and visual indicators suggesting increase pharmacological activity, including enhanced antiviral activity. Also disclosed are novel processes for making Stannic protoporfin according to a process that requires fewer steps than known processes.

  公开号：

  US20240166671A1
• 作为产物：
  描述：

  heme b 在 氧气 作用下， 生成 hemin
  参考文献：
  名称：

  Roche, J., Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales, 1926, vol. 94, p. 461 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 、 二氟溴乙酸乙酯 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到Ethyl 2,2-difluoro-2-[4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃的高度对位选择性二氟甲基化

  摘要：

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09545

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,4-naphthoquinones and quinoline-5,8-diones as antimalarial and schistosomicidal agents
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Elena Cesar-Rodo、Benoît Bertrand、Hsin-Hung Huang、Latasha Day、Laure Johann、Mourad Elhabiri、Katja Becker、David L. Williams、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c2ob25812a

  日期：——

  polysubstituted 1,4-naphthoquinone derivatives was achieved by introducing nitrogen in two different positions of the naphthoquinone core, at C-5 and at C-8 of menadione through a two-step, straightforward synthesis based on the regioselective hetero-Diels–Alder reaction. The antimalarial and the antischistosomal activities of these polysubstituted aza-1,4-naphthoquinone derivatives were evaluated and led to

  通过基于区域选择性杂化的两步直接合成，在萘醌核心的两个不同位置（甲萘醌的 C-5 和 C-8）引入氮，从而提高多取代 1,4-萘醌衍生物的溶解度。狄尔斯-阿尔德反应。对这些多取代氮杂-1,4-萘醌衍生物的抗疟和抗血吸虫活性进行了评估，并选择了具有抗疟和抗血吸虫作用的不同化合物。使用 AgNO 3和过二硫酸铵对Ag II辅助的苯乙酸氧化自由基脱羧进行修饰，生成具有改善的药代动力学参数、高抗疟作用和抑制 β-血红素形成能力的 3-吡啶甲基甲萘醌。
• A new dinuclear heme-copper complex derived from functionalized protoporphyrin IX
  作者：Corrado Dallacosta、Wendel A. Alves、Ana M. da Costa Ferreira、Enrico Monzani、Luigi Casella

  DOI：10.1039/b703240d

  日期：——

  been studied at low temperature starting from the carbonyl adducts of the Fe(II) complex, 3, and Fe(II)/Cu(I) complex, 4. Also in this case the adducts derived from the Fe(II) and Fe(II)/Cu(I) complexes, that we formulate as Fe(III)-superoxo and Fe(III)/Cu(II)-peroxo exhibit slightly different spectral properties, showing that the copper center participates in a weak interaction with the dioxygen moiety

  描述了一种新的仿生模型，用于呼吸道氧化酶的异双核血红素/铜中心。它是通过将Gly-L-His-OMe残基共价连接到卟啉环的另一个丙酸取代基上而将Gly-L-His-OMe残基与氨基-双（苯并咪唑）残基共价连接而得自原卟啉铁（IX）。 Fe（III）配合物1，然后根据需要添加铜（II）或铜（I）离子。完全氧化的Fe（III）/ Cu（II）配合物2比1更牢固地结合叠氮化物，并且可能包含叠氮化物作为Fe（III）和Cu（II）之间的桥连配体。这两个金属中心也与过氧化氢反应，这是因为在低温下获得的1和2的过氧化物加合物显示出不同的光学特征。支持这种解释来自对复合物的过氧化物酶活性的研究，其中通过对甲酚的苯酚偶联反应研究了过氧化氢的活化。在酸性pH下，Cu（II）的存在可提高配合物2相对于1的催化性能，其中Cu（II）离子的正电荷可用于促进铁结合氢过氧化物的OO键裂解，但降低了碱性pH的活性，因为
• Binding of azole drugs to heme: A combined MS/MS and computational approach
  作者：Alberto De Petris、Maria Elisa Crestoni、Adele Pirolli、Carme Rovira、Javier Iglesias-Fernández、Barbara Chiavarino、Rino Ragno、Simonetta Fornarini

  DOI：10.1016/j.poly.2015.02.011

  日期：2015.4

  energies data. These findings suggest that the combined ab initio and mass spectrometric approach may prove fruitful in assaying complexes between a prosthetic group and an array of ligands of potential pharmacological activity. It is shown that the axial interaction of the imidazole-based drugs with iron(III) is somewhat stronger than that of the triazole-based drugs. This general observation fails if specific

  摘要研究了唑类药物与血红素的结合特性，重点研究了带有咪唑和三唑杂芳族环的抗真菌药物。已知这些药物通过与血红素假体基团结合，可作为白色念珠菌P450固醇14α-脱甲基酶的抑制剂。绝对结合能已通过在选定的离子络合物上进行的能量变量碰撞诱导解离实验实验确定，并在Car–Parrinello分子动力学方法中使用密度泛函理论进行了理论评估。这两个系列在相对结合能数据中显示出一些一致性。这些发现表明，从头开始和质谱联用的方法在测定假体组和潜在药理活性配体阵列之间的复合物时可能证明是卓有成效的。结果表明，咪唑类药物与铁（III）的轴向相互作用比三唑类药物的轴向相互作用更强。如果远离金属中心的特定相互作用起作用，则该一般观察将失败。例如，在铁血红素络合物中与氟康唑建立了氢键相互作用，氟康唑是具有易于与原卟啉IX的外围上的丙酰基的羰基氧相互作用的羟基的三唑家族的药物。然而，
• Amino acid and peptide hemin derivatives as new promising virucidal agents
  作者：Sergei A. Okorochenkov、Galina A. Zheltukhina、Vitaly A. Roginsky、Nikolai N. Nossik、Sergei L. Zheltukhin、Vladimir E. Nebolsin

  DOI：10.1142/s1088424612500344

  日期：2012.3

  synthesized a series of hemin derivatives (HDs) substituted by residues of amino acids and peptides at either one or two propionic-acid residues, and studied the virucidal activity of the compounds obtained against herpes simplex virus. Compounds 6,7-bis-(methyl ester N0L-seryl)-protohemin (IX) (2) and 6,7-bis-[methyl ester N0-L-arginyl)-protohemin (IX) (6) shown the highest virucidal activity. We also

  我们合成了一系列由一个或两个丙酸残基上的氨基酸和肽残基取代的血红素衍生物 (HD)，并研究了获得的化合物对单纯疱疹病毒的杀病毒活性。化合物 6,7-双-(甲酯 N0L-seryl)-protohemin (IX) (2) 和 6,7-bis-[甲酯 N0-L-arginyl)-protohemin (IX) (6) 显示出最高的杀病毒活性。我们还研究了 HDs 和脂质膜成分之间的相互作用作为杀病毒作用的可能机制。包括克拉克电极和亚油酸甲酯胶束溶液的模型系统用于定量评估 HD 催化作为脂质膜成分的多不饱和脂肪酸氧化的能力。另一种模型系统包括由二油酰磷脂酰胆碱组成并负载有荧光染料羧基荧光素的脂质体，用于检查 HD 对脂质膜渗透性的影响。暴露于 HD 时增加脂质体膜渗透性的动力学和功效似乎取决于 HD 中取代基的性质。
• Axially Ligated Mesohemins as Bio-Mimicking Catalysts for Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Liye Fu、Antonina Simakova、Sangwoo Park、Yi Wang、Marco Fantin、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.3390/molecules24213969

  日期：——

  Copper is the most common metal catalyst used in atom transfer radical polymerization (ATRP), but iron is an excellent alternative due to its natural abundance and low toxicity compared to copper. In this work, two new iron-porphyrin-based catalysts inspired by naturally occurring proteins, such as horseradish peroxidase, hemoglobin, and cytochrome P450, were synthesized and tested for ATRP. Natural

  铜是原子转移自由基聚合 (ATRP) 中最常用的金属催化剂，但铁是一种极好的替代品，因为与铜相比，其天然丰富且毒性较低。在这项工作中，受辣根过氧化物酶、血红蛋白和细胞色素 P450 等天然蛋白质的启发，合成了两种新型铁卟啉催化剂，并对其进行了 ATRP 测试。通过将咪唑或硫醚基团连接到卟啉上来模仿天然蛋白质结构，从而提高聚合速率，并提供低分散性的聚合物，即使在 ppm 量的催化剂存在下也是如此。