蟾毒色胺 | 487-93-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 蟾毒色胺
• 中文别名: N,N-二甲基-5-羟色胺；3-(2-二甲氨基乙基)-1H-吲哚-5-醇；N,N-二甲腦激胺；蟾蜍色胺；4,4"-二苯基二硼酸二频哪酯
• 英文名称: bufotenin
• 英文别名: bufotenine；5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine；N,N-dimethyl-5-hydroxytryptamine；3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5-ol；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 487-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VTTONGPRPXSUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C
• 沸点：
  bp0.1 320°
• 密度：
  1.0565 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  可溶于稀酸和稀碱。
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2030;2030
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

口服后，蟾毒素会被单胺氧化酶广泛代谢。

Upon oral administration, bufotenine is extensively metabolized by monoamine oxidase enzymes.

来源:DrugBank

代谢

Bufotenine是一种已知的人体代谢物，属于n,n-二甲基-5-甲氧基色胺。

Bufotenine is a known human metabolite of n,n-dimethyl-5-methoxytryptamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

Bufotenin是一种类似于蘑菇毒素赛洛西宾的神经毒素。因此，它可能在大脑中作为5-HT2A血清素受体的部分激动剂，在那里它模仿血清素（5-HT）的效果。它也很可能是一个5-HT1A和5-HT2A/2C激动剂。（L1081, L1673）

Bufotenin is a neurotoxin similar to the mushroom toxin psilocin. Thus it likely acts as a partial agonist at the 5-HT2A serotonin receptor in the brain where it mimics the effects of serotonin (5-HT). It is likely also a 5-HT1A and 5-HT2A/2C agonist. (L1081, L1673)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

Bufotenin是神经毒素，可以引起幻觉。

Bufotenin is neurotoxic and can cause hallucinations. (L1081)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

摄入 (L1815)

Ingestion (L1815)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

Bufotenin暴露会引起局部刺激并导致幻觉。它还可能导致血液循环问题，以及如潮红和过度换气等周围神经系统的影响。(L1081)

Bufotenin exposure produces local irritation and causes hallucinations. It may also cause circulation problems peripheral nervous system effects such as flushing and hyperventilation. (L1081)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

静脉给药后迅速吸收。

Rapidly absorbed following intravenous administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

合成制备方法：

• 目前暂无相关信息

用途：

• 目前暂无相关信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蟾毒色胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到Bufotenin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供一类非核苷类抗病毒抑制剂，具体为如通式I所示的苯并杂环类化合物或其药学上可接受的盐或水合物，本发明还提供了该类化合物或其药学上可接受的盐或水合物的制备方法。经药理试验表明该类化合物或其药学上可接受的盐或水合物能有效抑制乙肝病毒DNA复制和丙肝病毒RNA复制，因此本发明还提供了该类化合物在制备预防和/或治疗病毒性感染、特别是乙肝病毒(HBV)感染和丙肝病毒(HCV)感染的药物中的用途。

  公开号：

  CN103601683B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基色胺 在 三乙基硅烷 、 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 蟾毒色胺
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / Trifluoroacetylation of Methylated -Derivatives of Tryptamine and Serotonine by Different Reagents: Synthesis, Spectroscopic Characterizations, and Separations by C apillary-Gas-Chromatography
  作者：Günter Häfelinger、Manfred Nimtz、Volker Horstm、Thomas Benz

  DOI：10.1515/znb-1999-0319

  日期：1999.3.1

  Tryptamins sowie von N- und O-Methylderivaten des Serotonins mit den Derivatisierungsreagentien: Trifluoracetanhydrid, N-Methylbistrifluoracetamid und Trifluoracetylimidazol wurde analytisch mittels Glas-Kapillar-GC untersucht und die Strukturen der trifluoracetylierten Reaktionsprodukte durch GC-MS-Kombination ermittelt. Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen
• 5-alkoxy tryptamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US05654431A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Novel 5-alkoxy tryptamine derivatives are provided, corresponding to the general formula: ##STR1## in which R may be alkaline, X may be amino, and Y is various N-heterocyclic or N-branched chain moieties. The compounds show selective binding to 5-HT.sub.1D receptor subtypes, and have potential pharmaceutical utility in manufacture of migraine-treating drugs.

  提供了新颖的5-烷氧基色胺衍生物，对应于以下一般公式：##STR1## 其中R可能是碱性，X可能是氨基，Y是各种N-杂环或N-支链基团。这些化合物显示出对5-HT.sub.1D受体亚型的选择性结合，并在制造治疗偏头痛药物方面具有潜在的药用价值。
• Indole-derived arylpiperazines as ligands for 5HT.sub.1 -like,
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05726177A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Novel indole-derived azylpiperazines of general formula (I), wherein, inter alia, R.sub.1 is NH.sub.2 or NO.sub.2, R'.sub.1, R.sub.2, R'.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, Z is --C-- and X is 0. Methods for preparing such derivatives and the therapeutical uses thereof are also disclosed.

  新型吲哚衍生的一般式氮杂环己烷化合物（I），其中，R.sub.1为NH.sub.2或NO.sub.2，R'.sub.1，R.sub.2，R'.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为H，Z为--C--，X为0。还公开了制备这类衍生物以及它们的治疗用途的方法。
• Structure Elucidation and Spectroscopic Analysis of Chromophores Produced by Oxidative Psilocin Dimerization
  作者：Claudius Lenz、Sebastian Dörner、Alexander Sherwood、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/chem.202101382

  日期：2021.8.19

  Psilocin (1) is the dephosphorylated and psychotropic metabolite of the mushroom natural product psilocybin. Oxidation of the phenolic hydroxy group at the C-4 position of 1 results in formation of oligomeric indoloquinoid chromophores responsible for the iconic blueing of bruised psilocybin-producing mushrooms. Based on previous NMR experiments, the hypothesis included that the 5,5’-coupled quinone

  Psilocin ( 1 ) 是蘑菇天然产物裸盖菇素的去磷酸化和精神药物代谢物。 1的 C-4 位酚羟基被氧化，导致寡聚吲哚喹啉发色团的形成，导致受伤的产生裸盖菇素的蘑菇出现标志性的蓝色。根据之前的 NMR 实验，假设1的 5,5'-偶联醌二聚体是造成蓝色的主要产物。为了检验这一假设，合成了环甲基化1衍生物，以提供可完全表征的1二聚体的稳定类似物。对化学氧化衍生物进行光谱分析，并与计算得出的吸收光谱进行比较。实验证据并不支持最初的假设。相反，蓝色被证明源自1的醌型 7,7' 偶联二聚体。
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。

表征谱图