3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-6-methyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole | 374680-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-6-methyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
• 英文别名: 6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-ol；9-methyl-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-ol
• CAS: 374680-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: RRMMCLDEZTWPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-6-methyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 7-ethoxy-6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110598

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 三乙胺 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-6-methyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110598

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Chemistry of Indoles. CVII. A Novel Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles and a New Finding on Pictet-Spengler Reaction.
  作者：Masanori SOMEI、Sakiko TERANISHI、Koji YAMADA、Fumio YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.49.1159

  日期：——

  4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles by simple heating with amines under an oxygen atmosphere. Serotonins also reacted with various aldehydes to provide 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles rather than beta-carbolines under basic conditions. In these novel reactions, the presence of the 5-hydroxy group on the indole nucleus was suggested to be essential. Possible

  发现5-羟色胺通过在氧气气氛下简单地与胺加热而产生3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚。在碱性条件下，5-羟色胺还与各种醛反应生成3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚而不是β-咔啉。在这些新颖的反应中，吲哚核上5-羟基的存在被认为是必不可少的。讨论了可能的机制。
• New compounds
  申请人：Angbrant Johan

  公开号：US20080293694A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程以及利用该化合物制备用于治疗5-HT6受体相关疾病的药物的使用。
• Sulfonyl-indole derivatives
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US08138333B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，其制备过程，以及使用这些化合物制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的用途。
• Formation of 3,4,5,6-Tetrahydro-7-hydroxy-6-methyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole in the Reaction of Serotonin with Acetaldehyde in Water in the Presence of Either L-Amino Acid, Nicotine or Fluoride
  作者：Masanori Somei、Minoru Seto

  DOI：10.3987/com-02-9686

  日期：——

  Possible formation of a new compound, 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-6-methyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole (4a), in serotonergic neuron after drinking ethanol is chemically suggested by reacting serotonin with acetaldehyde in water in the presence of either L-amino acid, nicotine or fluoride.
• TRICYCLIC ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Biovitrum AB (publ)

  公开号：EP2134714A1

  公开（公告）日：2009-12-23