1-formyl-5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine | 185987-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: methyl N-[2-(1-formyl-5-hydroxyindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 185987-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: RGPDWBCSVVXUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Yamada, Fumio; Morikawa, Harunobu, Heterocycles, 1997, vol. 46, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-formyl-5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• The First Total Synthesis of Bufobutanoic Acid by Two Routes Based on Nucleophilic Substitution Reaction on Indole Nucleus
  作者：Masanori Somei、Takashi Kurauchi、Yoshiyuki Nagahama、Masakazu Hasegawa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-00-8870

  日期：——