7-Hydroxy-9-methylidene-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4(14),5,7-tetraen-10-one | 1388185-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-9-methylidene-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4(14),5,7-tetraen-10-one
• 英文别名: 7-hydroxy-9-methylidene-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4(14),5,7-tetraen-10-one
• CAS: 1388185-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BLDUFSMXUSNOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-9-methylidene-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4(14),5,7-tetraen-10-one 在 三氢化钐 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-Hydroxy-9-methylidene-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4(14),5,7-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (−)-Decursivine and (±)-Serotobenine through a Cascade Witkop Photocyclization/Elimination/Addition Sequence: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Weimin Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/chem.201204137

  日期：2013.2.25

  synthesis of not only racemic decursivine and serotobenine, but also enantiopure (+)‐ and (−)‐decursivine and a variety of their analogues. The present syntheses represent the shortest pathway for the total synthesis of decursivine and serotobenine to date. Moreover, the newly developed cascade sequence for the total synthesis of decursivine does not need any protecting steps. The scope and the reaction

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。
• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。