N-caffeoylserotonin | 1190305-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-caffeoylserotonin
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1190305-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: YXKFALZVRFVXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-caffeoylserotonin 在 甲醇 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-Dihydrocaffeoyl serotonin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of serotonin derivatives effect on α-glucosidase inhibition

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitory activities of serotonin derivatives were evaluated. Two serotonin derivatives, N-p-coumaroyl serotonin (2) and N-caffeoyl serotonin (4) exhibited most potent inhibition on alpha-glucosidase, whereas, cinnamic acid derivatives were less efficient. Furthermore, we analyzed their structural importance for alpha-glucosidase inhibition. The linkage of cinnamic acid moiety and serotonin moiety and the olefin in cinnamic acid moiety of serotonin derivatives were crucial for alpha-glucosidase inhibition. This is the first report on structure-activity relationships (SAR) for the alpha-glucosidase inhibitory activity of serotonin derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9699-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.3%的产率得到N-caffeoylserotonin
  参考文献：
  名称：

  Serotonin derivatives as inhibitors of -secretase (BACE 1)

  摘要：

  这里描述的所有血清素衍生物 (1-9) 均以剂量依赖性方式抑制 BACE 1。 N-肉桂酰血清素 (1) 的 50% 抑制浓度 (IC50) 为 86.7 ± 4.0 M。血清素衍生物的肽缀合影响 BACE 1 抑制活性。在血清素衍生物 (1–8) 中，4 位羟基和甲氧基等取代基的引入降低了抑制活性（N - 对香豆酰血清素 (2)、N - 对甲氧基肉桂酰血清素 (3)） 。 4位有羟基，间位羟基被羟基或甲氧基取代（N咖啡酰血清素（4）、N-阿魏酰血清素（5）），抑制活性减弱，（IC50>400）米）。 BACE 1 抑制活性受肉桂酸部分的取代基影响。这是第一份关于血清素衍生物 BACE 1 抑制活性的结构-活性-关系 (SAR) 的报告。这些血清素衍生物也具有抗氧化作用，预计可用于阿尔茨海默病机制的研究。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0789

文献信息

• Tracing Superoxide Anion in Serotonergic Neurons of Living Mouse Brains with Depression by Small-Molecule Fluorescence Probes
  作者：Xin Wang、Feida Che、Xin Zhang、Ping Li、Wen Zhang、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c02701

  日期：2023.10.24

  SERT-targetable and glorious selectivity for O2•–. Those two probes could monitor the boost of O2•– in living hsert-HEK293 cells that specifically express SERT under oxidative stress. With two-photon fluorescence imaging, we revealed for the first time that O2•– is significantly increased in serotonergic neurons in living brains of mice with depression. More importantly, proteomic analyses suggested that

  在大脑中，血清素能神经元是神经递质血清素的独特资源，血清素在大脑的生理学中发挥着关键作用。脑内氧化应激引起的血清素能神经元功能障碍与抑郁症等多种精神疾病的发生、发展密切相关。作为氧化应激的生物标志物，超氧阴离子自由基（O 2 •–）可对蛋白质、核酸和脂质造成氧化损伤，扰乱神经元和大脑的功能。血清素转运蛋白（SERT）在血清素能神经元中特异性表达，是血清素能神经元的生物标志物。因此，我们基于 SERT 的特定靶向组，创建了两种新型小分子荧光探针（PA-CA 和 HT-CA），用于对小鼠活体大脑的血清素能神经元中的 O 2 •–进行成像。PA-CA 和 HT-CA 均对 O 2 •–具有出色的 SERT 靶向性和出色的选择性。这两个探针可以监测在氧化应激下特异性表达 SERT 的活 hSErt-HEK293 细胞中O 2 •–的增加。通过双光子荧光成像，我们首次发现抑郁症小鼠活体大脑中血清素能神经元中的O
• Synthesis and structure–activity relationships of phenylpropanoid amides of serotonin on tyrosinase inhibition
  作者：Toshiyuki Takahashi、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.028

  日期：2011.4

  In this manuscript, we synthesized a series of phenylpropanoid amide of serotonin 1-9, analyzed their structural importance for two biologic activities (antioxidant activity and tyrosinase inhibitory activity). While the serotonin moiety and the amide linkage of serotonin derivatives affect antioxidant activity strongly, the serotonin moiety, the amide linkage and the cinnamic acid moiety affect tyrosinase inhibitory activity. Among tested compounds, compound 4 which contains cathechol moiety exhibited the most antioxidant activity (EC50 = 19.4 +/- 2.0 mu M), and compound 6 exhibited significant tyrosinase inhibitory activity (IC50 = 5.4 +/- 3.6 mu M). Our data suggests that a useful clue for the design and development of new tyrosinase inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.