5-苄氧基吲哚-3-甲醛 | 6953-22-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-苄氧基-3-吲哚甲醛；5苄氧基-3-醛基-吲哚；5-苯氧基-3-醛基-吲哚
• 英文名称: 5-benzyloxyindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1H-indole-3-carbaldehyde；5-benzyloxyindole-3-carbaldehyde；5-benzyloxy-1H-indole-3-carboxaldehyde；5-Benzyloxy-3-formyl-indol；5-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 6953-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00014562
• 分子量: 251.285
• InChiKey: DJGNUBADRQIDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238°C
• 沸点：
  474.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 5-苄氧基吲哚-3-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H13NO2
分子式
: 251.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-(Phenylmethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde
-
CAS 号 6953-22-6
EC-编号 230-134-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅灰
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 248 - 250 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

5-苄氧基吲哚-3-甲醛是一种有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药合成过程。

化学性质：浅棕色结晶粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  704. 5-羟色胺（5-羟色胺）及有关色胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003493
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到5-苄氧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种合成海洋生物碱 Fascaplysin 及其具有治疗前景的衍生物的温和新方法

  摘要：

  Fascaplysin 是一种海洋生物碱，由于其多样化且有效的生物活性而被认为是主要候选药物。作为一种抗癌剂，fascaplysin 具有巨大的潜力，因为这种生物碱在癌细胞中影响多个靶点，包括抑制细胞周期蛋白依赖性激酶 4 (CDK4) 和诱导内在细胞凋亡。同时，其结构优化的研究也因其较高的毒性（主要是由DNA嵌入引起）而受到阻碍。此外，其衍生物的合成方法数量有限。在目前的研究中，我们报道了一种基于低温紫外季铵化的新型两步法 fascaplysin 衍生物合成方法，用于合成不耐热的 9-benzyloxyfascaplysin 和 6-tert-丁基 fascaplysin。使用9-苄氧基fascaplysin作为起始化合物以获得9-羟基fascaplysin。然而，发现后者在化学上高度不稳定。与 fascaplysin 相比，6-tert-Butylfascaplysin 的 DNA 嵌

  DOI：

  10.3390/md21080424

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• Convenient Synthetic Method for 3-(3-Substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones as VEGF Inhibitor
  作者：Katsuyuki Aoki、Jyun-ichi Koseki、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.922

  日期：——

  for the preparation of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones consist of multiple steps some of which require strict anhydrous conditions, a convenient and simple synthetic method in place of the existing method is desirable. As a result of the investigations into the synthetic procedures, 3-(3-substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones can be easily prepared by the condensation of 3-substituted indoles with quinoxalin-2-ones

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。