3-(2-((2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)phenyl)amino)ethyl)-1H-indol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-((2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)phenyl)amino)ethyl)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 3-[2-[2-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)anilino]ethyl]-1H-indol-5-ol
• 化学式: C₂₆H₂₃BN₄O
• 分子量: 418.306
• InChiKey: NCPGCRQWXNMGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3-(2-((2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)phenyl)amino)ethyl)-1H-indol-5-ol 、 3-[2-[3-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)anilino]ethyl]-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  胺向3-硼基苯甲酮的邻位选择性亲核加成：通过硼基的三重作用合成多取代的苯胺†

  摘要：

  在耐各种官能团的条件下，将胺亲核加成到氟离子产生的3-[（单）硼基]苯并酮（dan = 1,8-二氨基萘）上，以高邻位选择性进行，得到2-硼基苯胺衍生物。 。加合物的（dan）硼烷基在酸性条件下水解成硼酸，可进一步用于各种C–C，C–O，C–N和C–H键形成反应。整个过程为制备多取代的苯胺衍生物提供了有希望的入口。

  DOI：

  10.1039/c3ob41787e

文献信息

• ortho-Selective nucleophilic addition of amines to 3-borylbenzynes: synthesis of multisubstituted anilines by the triple role of the boryl group
  作者：Akira Takagi、Takashi Ikawa、Kozumo Saito、Shigeaki Masuda、Toyohiro Ito、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c3ob41787e

  日期：——

  Nucleophilic addition of amines to 3-[(dan)boryl]benzynes (dan = 1,8-diaminonaphthalene) generated by a fluoride ion proceeded with high ortho-selectivity to give 2-borylaniline derivatives, under conditions that are tolerant to various functional groups. The (dan)boryl group of the adduct was hydrolyzed into a boronic acid under acidic conditions, which could further serve for various C–C, C–O, C–N

  在耐各种官能团的条件下，将胺亲核加成到氟离子产生的3-[（单）硼基]苯并酮（dan = 1,8-二氨基萘）上，以高邻位选择性进行，得到2-硼基苯胺衍生物。 。加合物的（dan）硼烷基在酸性条件下水解成硼酸，可进一步用于各种C–C，C–O，C–N和C–H键形成反应。整个过程为制备多取代的苯胺衍生物提供了有希望的入口。