5-羟基色胺盐酸盐 | 153-98-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基色胺盐酸盐
• 中文别名: 5-羟色胺盐酸盐；盐酸双苯拉林.盐酸双苯比拉林；血清胺盐酸盐；盐酸血清素；3-(2-氨基乙基)-5-羟基吲哚盐酸盐；噻唑盐酸盐；盐酸-3-(2-氨基乙基)-5-羟基吲哚；盐酸-5-羟基色胺；3-(2-氨基乙基)-5-羟基吲哚 盐酸盐
• 英文名称: serotonin hydrochloride
• 英文别名: 5-hydroxytryptamine hydrochloride；5-HT hydrochloride；5-HT；serotonin；serotonin*HCl；3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol;hydron;chloride
• CAS: 153-98-0；21591-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD00012686
• 分子量: 212.679
• InChiKey: MDIGAZPGKJFIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-154 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O:17 mg/mL
• 碰撞截面：
  127.9 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  NM2571000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生理作用

5-羟色胺是一种重要的神经递质，在大脑中发挥作用，赋予我们感受快乐和幸福的能力，因此也被称为“快乐神经递质”。5-羟色胺系统参与人体广泛的生理功能，包括调节记忆、认知、情感、学习和成瘾性。该系统的失调可能会引发多种精神疾病，如抑郁症、精神分裂症、躁郁症、双相障碍及偏头痛等。

生物活性

Serotonin HCl (5-HT) 是一种单胺类神经递质和内源性5-HT受体激动剂。

靶点

Target	Value
5-HT

体外研究

Serotonin 能刺激体外中肠前胃区的酸碱转运。这种刺激功能被认为是在维持营养物质消化吸收而非淋巴酸碱平衡调节的最佳条件下起作用。

体内研究

Serotonin 同样能刺激体外中肠前胃区的酸碱转运，这种刺激功能被认为是为营养物质的消化吸收提供最佳条件，而不是用于淋巴酸碱平衡调节。

用途

神经传递介质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。

  公开号：

  WO2011047156A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基血清素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-羟基色胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种利用含5-羟色胺的酶催化发酵液制备5-羟色胺盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开一种利用含5‑羟色胺的酶催化发酵液中制备5‑羟色胺盐酸盐的方法，涉及5‑羟色胺提取技术领域，包括将含5‑羟色胺的酶催化发酵液经减压浓缩后和有机溶剂混合，低温条件下依次滴加三乙胺、BOC酸酐，滴加结束后升温至20‑25℃反应得到N‑BOC‑5‑羟色胺反应液，加入乙酸乙酯萃取得乙酸乙酯有机相；向乙酸乙酯有机相中加入含有盐酸的乙酸乙酯反应，反应结束后抽滤得5‑羟色胺盐酸盐粗产物；将所得5‑羟色胺盐酸盐粗产物进一步纯化得5‑羟色胺盐酸盐。通过对酶催化发酵液中5‑羟色胺提纯方法的优化，制得高纯度的5‑羟色胺盐酸盐，改变酶催化发酵液中5‑羟色胺难以通过简单的提取来制得5‑羟色胺盐酸盐的现状。

  公开号：

  CN112358433B
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 在 5-羟基色胺盐酸盐 作用下， 生成 乙醛 、 2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Effects of indole and imidazole derivatives on the radiation- and peroxide-induced transformations of ethanol

  摘要：

  The interaction of indole, imidazole, and their derivatives with alpha-hydroxyethyl radicals has been studied by the radiation and peroxide initiation of free-radical processes. The enthalpies of H-atom addition to the multiple bonds of the test compounds, which characterize their oxidation properties, have been calculated within the framework of the density functional theory. The set of experimental and theoretically calculated data indicate that serotonin or beta-carboline alkaloids (harmine, harman, and harmaline) inhibit the formation of 2,3-butanediol-the main radiolysis product of deaerated ethanol-mainly due to reduction and addition or the oxidation of alpha-hydroxyethyl radicals, respectively. Enhancement of oxidation properties in the above order of beta-carboline alkaloids has been observed. Pyrrole, indole, melatonin, imidazole, 1-methylimidazole, and 2-mercapto-1-methylimidazole exhibit low reactivity toward alpha-hydroxyethyl radicals.

  DOI：

  10.1134/s0018143913010037

文献信息

• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06034239A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R.sup.2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R.sup.3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR.sup.4, NR.sup.4, O or S in which R.sup.4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; Y is C, CH or N; ring A is optionally substituted 5- to 7-membered ring; ring B is an optionally substituted benzene ring; and m is 1 to 4, or a salt thereof, a process for producing it, an intermediate for the production and a pharmaceutical composition comprising it are provided.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• New, highly potent and non-toxic, chromone inhibitors of the human breast cancer resistance protein ABCG2
  作者：Amanda do Rocio Andrade Pires、Florine Lecerf-Schmidt、Nathalie Guragossian、Jaqueline Pazinato、Gustavo Jabor Gozzi、Evelyn Winter、Glaucio Valdameri、Alexander Veale、Ahcène Boumendjel、Attilio Di Pietro、Basile Pérès

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.053

  日期：2016.10

  Breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) is one of the major transporters involved in the efflux of anticancer compounds, contributing to multidrug resistance (MDR). Inhibition of ABCG2-mediated transport is then considered a promising strategy for overcoming MDR in tumors. We recently identified a chromone derivative, namely MBL-II-141 as a selective ABCG2 inhibitor, with relevant in vivo activity

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是参与抗癌化合物外排的主要转运蛋白之一，有助于多药耐药性（MDR）。然后，认为抑制ABCG2介导的转运可克服肿瘤中的MDR。我们最近鉴定了一种色酮衍生物，即MBL-II-141，作为一种选择性ABCG2抑制剂，具有相关的体内活性。在这里，我们报告了MBL-II-141的药物代谢，目的是鉴定关键药效学元素，以设计更有效的选择性和无毒抑制剂。通过使用简单且负担得起的化学方法对MBL-II-141进行合理的结构修饰，我们获得了活性高且易于制备的ABCG2抑制剂。在研究的化合物中，衍生物4a，发现其效价比MBL-II-141强3倍。它与参考抑制剂Ko143类似地有效，但具有较低的固有细胞毒性优势，因此构成有史以来报道的显示出极高治疗率的最佳ABCG2抑制剂。
• A simple ionic triphenylene receptor for catecholamines, serotonin and d-glucosamine in buffered water
  作者：Cécile Givelet、Brigitte Bibal

  DOI：10.1039/c1ob06099f

  日期：——

  The combination of hydrophobic effects and ionic pairing within a triphenylene-based receptor were exploited for the binding of biological phenylethylamines, serotonin and D-glucosamine in phosphate buffered water.

  在磷酸盐缓冲水中，利用三苯并环类受体中的疏水作用和离子配对效应，实现了对生物苯乙胺、血清素和D-葡糖胺的结合。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。

表征谱图