5-苄氧基吲哚-3-乙醛酰胺 | 22424-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基吲哚-3-乙醛酰胺
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)indol-3-yloxylamid
• 英文别名: (5-benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylic acid amide；(5-Benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-amid；2-(5-(Benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；2-oxo-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 22424-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: AFVFKZXCLCZAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  558.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜、甲醇
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙醛酰胺 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1959, # 10, p. 1,6; engl. Ref. S. 33, 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-苄氧基吲哚-3-乙醛酰胺
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p

文献信息

• 一种氘代5-羟基色氨糖苷衍生物及其制备方法
  申请人：南京靖龙药物研发有限公司

  公开号：CN103923135B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种氘代5‑羟基色氨糖苷衍生物及其制备方法，本发明首次以5‑苄基氧吲哚为起始物料，经过酰基化反应、氨解，还原上氘，再脱苄得到4‑氘代‑5羟基色氨，再将氨基保护后与全保护的溴糖酸反应，最后经水解得到新的氘代氘代5‑羟基色氨糖苷衍生物。本发明提供的氘代氘代5‑羟基色氨糖苷衍生物，可用于5‑羟基色氨酸在人体内代谢途径的研究和应用。本发明提供的制备方法，整个工艺设计合理，可操作性强，得率高，同位素丰度可达98%以上。
• Lipp et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 242
  作者：Lipp et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1959, # 10, p. 1,6; engl. Ref. S. 33, 40
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——