2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙醛 | 1892-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙醛
• 英文名称: Hydroxyindoleacetaldehyde
• 英文别名: 2-(5-hydroxyindole) acetaldehyde；5-hydroxyindole-3-acetaldehyde；5-hydroxyindole acetaldehyde；5-hydroxyindoleacetaldehyde；serotonin；5-Hydroxyindol-3-acetaldehyd；2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 1892-21-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OBFAPCIUSYHFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用2，4-二硝基苯肼作为衍生试剂进行单胺氧化酶活性的分光光度测定。

  摘要：

  开发了一种简单，快速且可靠的分光光度法来测定单胺氧化酶（MAO）。在这项研究中，经典的衍生试剂2,4-二硝基苯肼（DNPH）被用于检测MAO依赖的醛的产生。简化了传统的DNPH分光光度法。苄胺和5-羟色胺的氧化分别通过MAO-B和MAO-A催化生成醛。将它们用DNPH衍生化，然后通过加入NaOH进一步形成相应的醌。这些具有大共轭结构的DNPH衍生物可以在465 nm和425 nm处用分光光度法直接测量，而无需进行沉淀，洗涤和悬浮程序。NaOH的添加导致这些衍生物的最大吸收波长发生红移，从而减少了游离DNPH的干扰。MAO-B蛋白低至47。大鼠肝脏中5μg，相关系数在0.995-0.999之间。该方法的灵敏度是直接分光光度法的2-3倍。通过该方法检测MAO抑制作用表明，雷沙吉兰的IC50值对于MAO-B为8.00×10（-9）M，对于MAO-A为2.59×10（-7）M。这些结果类似于通过直

  DOI：

  10.1016/j.ab.2016.06.020
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 monoamine oxidase-A 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  用2，4-二硝基苯肼作为衍生试剂进行单胺氧化酶活性的分光光度测定。

  摘要：

  开发了一种简单，快速且可靠的分光光度法来测定单胺氧化酶（MAO）。在这项研究中，经典的衍生试剂2,4-二硝基苯肼（DNPH）被用于检测MAO依赖的醛的产生。简化了传统的DNPH分光光度法。苄胺和5-羟色胺的氧化分别通过MAO-B和MAO-A催化生成醛。将它们用DNPH衍生化，然后通过加入NaOH进一步形成相应的醌。这些具有大共轭结构的DNPH衍生物可以在465 nm和425 nm处用分光光度法直接测量，而无需进行沉淀，洗涤和悬浮程序。NaOH的添加导致这些衍生物的最大吸收波长发生红移，从而减少了游离DNPH的干扰。MAO-B蛋白低至47。大鼠肝脏中5μg，相关系数在0.995-0.999之间。该方法的灵敏度是直接分光光度法的2-3倍。通过该方法检测MAO抑制作用表明，雷沙吉兰的IC50值对于MAO-B为8.00×10（-9）M，对于MAO-A为2.59×10（-7）M。这些结果类似于通过直

  DOI：

  10.1016/j.ab.2016.06.020

文献信息

• [EN] COMBINATION THERAPY FOR PREVENTING ADDICTION<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LA PRÉVENTION D'UNE ADDICTION
  申请人：AMYGDALA NEUROSCIENCES INC

  公开号：WO2019079209A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed is a novel combination therapy to reduce or prevent the acquisition of a conditioned response in a mammal comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of an aldehyde dehydrogenase (ALDH-2) inhibitor compound, such as a compound of Formula (I), in combination with a substance that produces the conditioned response, such as a medication containing a dopamine-producing agent such as an opioid, whereby the combination acts to reduce or prevent the acquisition of a conditioned response, and the deleterious side-effect of misuse, dependence, abuse, and/or addiction.

  揭示了一种新颖的联合疗法，用于减少或预防哺乳动物获得条件反射，包括向哺乳动物施用治疗有效量的醛脱氢酶（ALDH-2）抑制剂化合物，例如公式（I）中的化合物，与产生条件反射的物质结合，例如含有多巴胺生成剂的药物，如阿片类药物，从而使该组合作用于减少或预防条件反射的获得，以及滥用、依赖、滥用和/或成瘾的有害副作用。
• [EN] MYELOPEROXIDASE IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DE MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018094005A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds useful as imaging agents. Exemplary compounds provided herein are useful as myeloperoxidase imaging agents using positron emission tomography or fluorescence imaging techniques. Methods for preparing the compounds provided herein and diagnostic methods using radiolabeled and unlabeled compounds are also provided.

  本文提供了作为成像剂有用的化合物。本文提供的示例化合物可用作髓过氧化物酶成像剂，使用正电子发射断层扫描或荧光成像技术。还提供了制备本文提供的化合物的方法以及使用放射标记和未标记化合物的诊断方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ADDICTION
  申请人：Cannizzaro Carina E.

  公开号：US20130005689A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Disclosed are novel compounds having the structure of Formula (I): which are useful for treating mammals for dependence upon substances of addiction, for example addiction to a dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and/or alcohol. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) and methods of using the compounds of Formula (I) in the treatment of addiction to a dopamine-producing agent.

  揭示了具有以下结构的新化合物（I）的结构： 这些化合物对于治疗哺乳动物对成瘾物质的依赖很有用，例如对多巴胺产生剂（如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和/或酒精）的依赖。还揭示了包含化合物（I）的治疗有效量的药物组合物，以及使用化合物（I）治疗对多巴胺产生剂成瘾的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。