3-Methoxycinnamic acid | 6099-04-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxycinnamic acid
• 英文别名: trans-3-methoxycinnamic acid；(E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6099-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00004386
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C(lit.)
• 沸点：
  250.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1479 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• LogP：
  1.362 (est)
• 保留指数：
  1631

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为117-119℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硒酸氰酸酯形成2,3-二氢苯并[b] [1,4]-草酰亚氨酸的合成及机理研究

  摘要：

  通过含有硒的杂环的一个适宜的制备米氯过苯甲酸介导的硒代环从硒氰酸盐衍生物开始进行说明。尽管具有重要意义，但实际上不仅从其范围的角度，而且从与这种显着转化有关的机理方面，都对该环化反应进行了研究。从这个意义上讲，在这个有趣的环化反应的不同反应条件下，几种带有芳香环的硒氰酸酯和硫氰酸酯衍生物被评估为底物，从而对其范围以及反应机理的相关信息产生了重要的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690800
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-Methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Unsaturated Alpha-Ketonic Acids. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01338a053

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø

表征谱图