(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methoxybenzene | 32507-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)butadiene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 32507-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OSXNBNDBHWYRFY-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methoxybenzene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导或偶氮二异丁腈催化 1-芳基丁二烯区域选择性有氧氧化裂解为肉桂醛

  摘要：

  这项工作揭示了由 K 2 S 2 O 8介导或由偶氮二异丁腈（一种非常常见的自由基引发剂）催化的 1-芳基丁二烯区域选择性氧化裂解为肉桂醛，该过程易于处理、简单且不含过渡金属。该方法表现出优异的区域选择性、温和的反应条件以及与广泛官能团的兼容性（45 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02241
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-cinnamyliden-malonsaeure 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化多烯酸的化学选择性原羧化

  摘要：

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03016

文献信息

• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Copper-Catalyzed 1,2-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes: A Chemo-, Regio-, and Site-Selective Three-Component Reaction with <i>O</i>-Acylhydroxylamines and Carboxylic Acids
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03076

  日期：2019.11.1

  A three-component reaction for 1,2-amino oxygenation of 1,3-dienes has been achieved using O-acyl hydroxylamines and carboxylic acids. The reaction occurs through copper-catalyzed amination of olefins followed by nucleophilic addition of carboxylic acids, offering high levels of chemo-, regio-, and site-selectivity. The method is effective for both terminal and internal 1,3-dienes, including those

  使用O-酰基羟胺和羧酸已经实现了用于1，3-二烯的1，2-氨基氧合的三组分反应。该反应通过铜催化的烯烃的胺化，然后进行羧酸的亲核加成而发生，从而提供高水平的化学，区域和位点选择性。该方法对末端和内部1,3-二烯均有效，包括带有多个不对称取代基的那些。氨基氧合条件还显示出对烯烃的1,3-二烯显着的选择性，对敏感官能团的良好耐受性和可靠的可扩展性。