(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene | 929568-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 929568-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: VDDYNYDYPKJUCF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Aza-Belluš-Claisen重排使能的外消旋他喷他多及其立体异构体的合成

  摘要：

  介绍了外消旋他喷他多及其立体异构体的简明合成方法。关键步骤是TiCl 4 ·THF 2-过氧化的氮杂-Belluš-Claisen重排，以创建两个相邻的叔碳立体异构中心。随后的酰胺还原和烯烃的氢化反应产生了他喷他多及其立体异构体。当前的方法提供了一种实用的合成途径来接近这类具有药学意义的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300081
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 硫酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过Curtin-Hammett控制的非对映选择性N-烷基化反应不对称合成Cα取代的脯氨酸

  摘要：

  α-取代的脯氨酸衍生物的不对称合成已通过有效的手性转移方法完成。当使用2,3-二取代的苄基作为N-取代基时，脯氨酸酯的N-烷基化具有很高的非对映选择性（C→N手性转移）。DFT计算为高度立体选择性提供了机械原理。生成的季铵盐的N-手性通过立体选择性[2,3] -Stevens重排（N→C手性转移）转移回α-碳，得到α-取代的脯氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201804965

文献信息

• 1-Cinnamyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazines: Synthesis, Binding Properties, and Docking to Dopamine (D2) and Serotonin (5-HT1A) Receptors
  作者：Jelena Penjišević、Vladimir Šukalović、Deana Andrić、Sladjana Kostić-Rajačić、Vukić Šoškić、Goran Roglić

  DOI：10.1002/ardp.200700062

  日期：2007.9

  5‐HT2A receptors. As a part of our research program on new antipsychotics, we synthesized various derivatives of 1‐cinnamyl‐4‐(2‐methoxyphenyl)piperazines, and evaluated their affinities for D2, 5‐HT1A, 5‐HT2A, and adrenergic (α1) receptors using radioligand‐binding assays. In addition, we performed docking analysis using models for the D2 and 5‐HT1A receptors. All compounds exhibited low to moderate

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Synthesis of Allylic and Propargylic Trifluoromethyl Thioethers by Copper(I)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides and Propargylic Chlorides
  作者：Mingguang Rong、Dongzhe Li、Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201402480

  日期：2014.8

  copper(I)-catalyzed trifluoromethylthiolation of allylic bromides by using elemental sulfur and CF3SiMe3. This rate of this transformation was significantly accelerated in the presence of 18-crown-6, and the reaction afforded the desired products in moderate to excellent yields with high stereo- and regioselectivity. This method can tolerate a number of functional groups and provides facile access to a variety

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。
• Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04537903A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophilic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  将亚苄基-2,3-二氢苯并呋喃及类似物制备自亚苄卤代物与2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物的亲核取代反应。这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。
• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。