3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 107318-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-toluenesulfonate；1-Tosyloxy-3-(3-methoxyphenyl)-propane；1-Tosyloxy-3-(3-methoxyphenyl)propane
• CAS: 107318-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: OQJCFOLSEFBDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 g yellow oil, (91%)的产率得到3-(3'-methoxyphenyl)-1-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoinodolines useful in the treatment

  摘要：

  本公开涉及的是由以下式表示的四氢-苯并[e]异喹啉：其中R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1至4个碳原子的低碳烷基、羟基、1至3个碳原子的低碳氧烷基、烯丙氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫甲基、卤素、t为0或1、n为0至5、R.sub.11和R.sub.14分别选自氢、卤素、羟基、1至4个碳原子的低碳烷基、1至3个碳原子的低碳氧烷基或氨基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须不是氢，且当R、R.sub.1或R.sub.2中的另外一个是氢时，R、R.sub.1或R.sub.2中的两个必须不是7和8位置的甲氧基；R.sub.3是氢、1至4个碳原子的低碳烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低碳烷基、1至4个碳原子的氨基取代的低碳烷基、氨基取代的芳基烷基、烯丙基、硫代低碳烷基、低碳醇、或其中R.sub.12和R.sub.13分别选自氢、羟基、氨基、1至3个碳原子的低碳氧烷基，s为1至3；或m为0、1或2、p为0或1、R.sub.7为氢或1至4个碳原子的低碳烷基，R.sub.8和R.sub.9分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低碳烷基或卤素，或R.sub.8和R.sub.9可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或以下式的1,4-苯并二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.10为氢、甲氧基、氨基或卤素；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04618683A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硒酸氰酸酯形成2,3-二氢苯并[b] [1,4]-草酰亚氨酸的合成及机理研究

  摘要：

  通过含有硒的杂环的一个适宜的制备米氯过苯甲酸介导的硒代环从硒氰酸盐衍生物开始进行说明。尽管具有重要意义，但实际上不仅从其范围的角度，而且从与这种显着转化有关的机理方面，都对该环化反应进行了研究。从这个意义上讲，在这个有趣的环化反应的不同反应条件下，几种带有芳香环的硒氰酸酯和硫氰酸酯衍生物被评估为底物，从而对其范围以及反应机理的相关信息产生了重要的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690800

文献信息

• 烷基烷基砜类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517999B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式(1)所示的烷基烷基砜类化合物以及反应式(A)所示的该试剂的合成方法，以对甲基磺酸烷基酯、无机硫试剂和烷基卤化物为反应原料，在碱、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列烷基烷基砜类化合物。本发明通过还原条件下，以无机硫试剂作为二氧化硫源，一步构建得到所述烷基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成烷基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的烷基烷基砜类化合物可以成功实现复杂分子的连接。
• Copper-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Tosylates and Mesylates with Alkyl and Aryl Bromides
  作者：Jing-Hui Liu、Chu-Ting Yang、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Ling Xu、Mian Cui、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/chem.201405223

  日期：2014.11.17

  A copper‐catalyzed reductive cross‐coupling reaction of nonactivated alkyl tosylates and mesylates with alkyl and aryl bromides was developed. It provides a practical method for efficient and cost‐effective construction of aryl–alkyl and alkyl–alkyl CC bonds with stereocontrol from readily available substrates. When used in an intramolecular fashion, the reaction enables convenient access to various

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。
• Synthesis of carbon-14-labeled isotopomer of 6-(4-methanesulfonylphenyl)-5-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)phenoxy]-naphthalen-2-ol HCL salt (LY2066948-[14C] HCL salt)
  作者：Fengjiun Kuo、Dean K. Clodfelter、Tamara R. Priest

  DOI：10.1002/jlcr.1403

  日期：2007.7

  Carbon-14-labeled 6-(4-methanesulfonylphenyl)-5-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)phenoxy]naphthalen-2-ol, a novel selective estrogen receptor modulator (SERM) was synthesized. The key component, 6-methoxy-1-tetralone-[carbonyl-14C], was synthesized from 3-(3-methoxyphenyl)-propionic acid via an intra-molecular Friedel–Crafts acylation of 4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid-[carboxy-14C]. A palladium catalyzed alpha-keto arylation of 6-methoxy-1-tetralone with 4-methanesulfonyl-phenyl bromide, followed by a sequence of bromination, DDQ dehydrogenation, aryl Ullmann reaction, and demethylation with BBr3 gave the desired product LY2066948-[14C]. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了碳-14 标记的 6-(4-甲磺酰基苯基)-5-[4-(2-哌啶-1-基乙氧基)苯氧基]萘-2-醇，这是一种新型选择性雌激素受体调节剂（SERM）。其关键成分 6-甲氧基-1-四氢萘酮-[羰基-14C]是由 3-(3-甲氧基苯基)-丙酸通过 4-(3-甲氧基苯基)丁酸-[羧基-14C]的分子内 Friedel-Crafts酰化反应合成的。在钯催化下，6-甲氧基-1-四氢萘酮与 4-甲磺酰基溴化苯发生α-酮芳基化反应，然后依次进行溴化、DDQ 脱氢、芳基乌尔曼反应和用 BBr3 脱甲基化反应，最终得到所需产物 LY2066948-[14C]。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights ReSErved.
• Studies on the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecanes related to histrionicotoxin
  作者：John J. Venit、Michael DiPierro、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo00279a014

  日期：1989.9
• US4618683A
  申请人：——

  公开号：US4618683A

  公开（公告）日：1986-10-21