(E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylamide | 83716-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: trans-3,4,5-Methoxycinnamamide；(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 83716-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11643207
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XKBQXFXSHULGIW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1144,1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1144,1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• Mizoroki–Heck Cross‐Coupling of Acrylate Derivatives with Aryl Halides Catalyzed by Palladate Pre‐Catalysts
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Fady Nahra、Nikolaos V. Tzouras、Assem Barakat、Catherine S. J Cazin、Steven P. Nolan、Abdullah Mohammed Al‐Majid

  DOI：10.1002/ejic.201901075

  日期：2019.11.24

  involving aryl halides with various acrylates and acrylamides has been studied using air and moisture‐stable imidazolium‐based palladate pre‐catalysts. These pre‐catalysts can be converted into Pd‐NHC species (NHC = N‐heterocyclic carbene) under catalytic conditions and are capable of facilitating the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with various acrylates. The effects of solvent, catalyst loading

  使用空气和湿气稳定的咪唑鎓型钯酸预催化剂研究了涉及芳基卤化物与各种丙烯酸酯和丙烯酰胺的Mizoroki-Heck（MH）反应。这些预催化剂可以在催化条件下转化为Pd-NHC物质（NHC = N-杂环卡宾），并能够促进芳基卤化物与各种丙烯酸酯的Mizoroki-Heck反应。研究了溶剂，催化剂用量，温度和碱对反应结果的影响。各种偶合作伙伴通过palladate催化的最佳反应条件下的耐受性1，[SIPR · H] [将Pd（η 3 Cl -的-我烯丙基-2）2]。在各种芳基卤化物和取代的丙烯酸酯以及丙烯酰胺上测试了优化的合成方法的效率。MH反应产生的偶联产物具有良好至优异的分离产率（高达98％）。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005094834A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes: Selective and efficient synthesis of primary α,β-unsaturated amides
  作者：Zijun Huang、Jia Tang、Xiongwei Jiang、Tianle Xie、Minmin Zhang、Donghui Lan、Shaofeng Pi、Zhengde Tan、Bing Yi、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.080

  日期：2022.11

  α,β-Unsaturated primary amides are important intermediates and building blocks in organic synthesis. Herein, we report a ligand-free iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes using NH4HCO3 as the ammonia source, enabling the highly efficient and regioselective synthesis of linear α,β-unsaturated primary amides. Various aromatic and aliphatic alkynes are transformed into the desired linear α

  α,β-不饱和伯酰胺是有机合成中重要的中间体和结构单元。在此，我们报道了一种使用 NH 4 HCO 3作为氨源的无配体铁催化炔烃的氢化氨基羰基化反应，从而能够高效和区域选择性地合成线性α,β-不饱和伯酰胺。各种芳香族和脂肪族炔烃以良好至极好的收率转化为所需的线性α,β-不饱和伯酰胺。进一步的研究表明，使用 NH 4 HCO 3作为氨源是获得良好收率和选择性的关键。该路线的实用性通过线性α，β的合成得到证明-不饱和酰胺，包括类香草素受体 1 拮抗剂 TRPV-1。
• Selective and facile synthesis of α,β-unsaturated nitriles and amides with N-hydroxyphthalimide as the nitrogen source
  作者：Yiyan Yan、Xiaohe Xu、Xiaokang Jie、Jingya Cheng、Renren Bai、Qi Shuai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.011

  日期：2018.7

  The direct conversion of α,β-unsaturated aldehydes to corresponding nitriles promoted by Pd(OAc)2 and phthalic acid which was hydrolyzed from N-hydroxyphthalimide (NHPI) has been disclosed. Additionally, it was found that when water was used as the solvent, α,β-unsaturated amides was obtained as the main products in good to excellent yields. It was first reported that NHPI was utilized as the nitrogen

  已经公开了由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）水解的Pd（OAc）2和邻苯二甲酸促进的α，β-不饱和醛直接转化为相应的腈。另外，发现当使用水作为溶剂时，以良好至优异的产率获得α，β-不饱和酰胺作为主要产物。首次报道，NHPI被用作氮源，由醛合成α，β-不饱和腈和酰胺。对照实验表明，醛经过肟化和脱水过程形成腈和酰胺。