(E)-3-methoxystilbene | 14064-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-3-styrylbenzene；trans-3-methoxystilbene；3-methoxystilbene；1-methoxy-3-styrylbenzene；(E)-3-styrylanisole；1-Methoxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 14064-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LZINUFCUTQOYOO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxystilbene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes

  摘要：

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1130
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (E)-3-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475

文献信息

• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• Cross-Coupling of Aryllithiums with Aryl and Vinyl Halides in Flow Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuya Moriwaki、Suguru Haraki、Akira Kenmoku、Naofumi Takabayashi、Atsushi Hayashi、Jun-Ichi Yoshida

  DOI：10.1002/asia.201101019

  日期：2012.5

  speeded up the Murahashi coupling of ArLi with ArBr, by enabling its integration with the Br/Li exchange of ArBr with BuLi in flow. Space integration realized the rapid cross‐coupling of two different ArBr substrates. However, the cross‐coupling reaction with vinyl halides could not be achieved under similar conditions. Pd(OAc)2 was an effective catalyst, and the space integration of the Br/Li exchange

  通过使用含碳烯配体的Pd催化剂（例如PEPPSI-SIPr），可以使其与ArBr的Br / Li交换与BuLi的流动进行整合，从而加快了ArLi与ArBr的Murahashi偶联。空间整合实现了两种不同ArBr衬底的快速交叉耦合。但是，在类似条件下无法实现与卤乙烯的交叉偶联反应。Pd（OAc）2是一种有效的催化剂，成功实现了ArBr与BuLi的Br / Li交换和Murahashi与乙烯基卤化物的空间交换。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3