(E)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene | 77150-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: (e)-beta-Bromo-3-methoxystyrene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 77150-94-8
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: JHZYGPAIKZFVOS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基卤化物对2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物的脱羧γ-烯烃加成反应

  摘要：

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00486
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxybenzene 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化实现的烯基硫醚化

  摘要：

  本文描述了一种有效的策略，通过镍催化的失活或 β-芳基取代的 ( E )-烯基卤化物与硫醇/酚的交叉偶联来促进烯基硫醚化。本策略具有易于操作的反应条件，代表了通过易于获得的镍催化形成最有效的烯基 C(sp 2 )–S 键的方法之一。值得注意的是，所采用的温和碱性条件有助于获得广泛的范围，包括受保护的氨基酸、糖类和杂环化合物。此外，这项工作通过在几种结构复杂的天然产物和药物的后期修饰中的应用展现了其极具吸引力的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00049

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。
• Facile and stereoselective synthesis of (E)-vinyl bromides by microwave-induced reaction of 1,1-dibromoalkenes using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00013-3

  日期：2002.2

  (E)-Vinyl bromides were readily prepared from 1,1-dibromoalkenes by microwave irradiation within 1 min using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system. This method utilizes cheap and environmentally friendly reagents, requires only a short reaction time, and gives (E)-vinyl bromides in high stereoselectivities and high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-烯基溴化物可在1分钟内从1,1-微溴烯烃中通过微波辐照法得到，使用(diethyl 磷酸酯/EtONa/乙醇)的体系。该方法使用了廉价且环保的试剂，反应时间极短，得到的(E)-烯基溴化物具有高立体选择性和高产率。2002年，Elsevier 科学出版有限公司。 版权所有。
• Decarboxylative bromination of α,β -unsaturated carboxylic acids via an anodic oxidation
  作者：Mei-Xiang Bi、Peng Qian、Yu-Kang Wang、Zheng-Gen Zha、Zhi-Yong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.030

  日期：2017.6

  Abstract A novel bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed via a decarboxylation by virtue of a direct anodic electro-oxidation. In this method, ammonium bromide was employed as a bromine source and the reaction features transition-metal-free, short time, and no additional supporting electrolyte.

  摘要借助直接阳极电氧化作用，通过脱羧作用开发了一种新型的α，β-不饱和羧酸溴化方法。在该方法中，使用溴化铵作为溴源，该反应的特点是无过渡金属，时间短且无其他辅助电解质。
• Palladium(0) catalyzed coupling oftrans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene with aromatic halides: a convenient Synthesis of substitutedtrans-β-bromostyrenes
  作者：Richard A. Haack、Thomas D. Penning、Stevan W. Djurić、John A. Dziuba

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85208-0

  日期：1988.1

  trans-β-Bromostyrenes have been conveniently prepared in moderate to high yield in a one-pot two-step sequence.trans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene underwent a smooth palladium(0) catalyzed coupling reaction with 0.5 equivalents of aromatic bromide or iodide to furnish atrans-β-stannylstyrene. This intermediate vinyl stannane, without isolation, was then converted to the substitutedtrans-bromostyrene on

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。