(E)-3-methoxycinnamoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: m-methoxy cinnamoyl chloride；(E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl chloride；3-methoxy-cinnamoyl chloride；(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: SXXZPHOCVWJAEN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxycinnamoyl chloride 在 三乙基硅烷 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-甲氧基苯乙基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cationic reduction of 2-aryl-1-N-(ethoxycarbonyl)enamines to 2-arylethylamine carbamates

  摘要：

  2-Aryl-1-N-carboalkoxyenamines (enamides) are selectively reduced to the corresponding 2-arylethylamine carbamates by Et3SiH in the presence of CF3COOH in excellent yields. The reduction proceeds by addition of hydride at C-1 and the rate-limiting step involves proton transfer from CF3COOH. This reduction is useful for preparation of isotopically labeled arylethylamines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01780-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-methoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰化巴比妥酸衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100809

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• Pd(II)-catalyzed cascade Heck/intramolecular C(sp)–H amidation reaction: An efficient route to 4-aryl-2-quinolinones
  作者：Chengqian Xiao、Ziyi Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.075

  日期：2017.1

  A Pd(II)-catalyzed cascade Heck/intramolecular C(sp2)–H amidation reaction is described for the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. Substituted cinnamamide containing 2-(pyridin-2-yl)ethanamine unit reacts with aryl iodide to form intermediate by Heck reaction. Then, the intermediate takes place intramolecular amidation via C(sp2)–H activated process promoted by orientation group.

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。
• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。