methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine | 92621-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine
• 英文别名: Phosphine, methyl(2-methylphenyl)phenyl-；methyl-(2-methylphenyl)-phenylphosphane
• CAS: 92621-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₅P
• 分子量: 214.247
• InChiKey: XPJXXVACCWDIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 1.3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(+/-)-((o-tolyl)methylphenylphosphine) sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g
• 作为产物：
  描述：

  Methylphenylamino-phenylchlorphosphin 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of unsymmetrical tertiary phosphines: selective nucleophilic substitution on phosphorus(III)

  摘要：

  已经开发出一种新合成不对称三级膦的方法，采用格林纳试剂和有机锂试剂对氯氨基膦进行选择性、顺序的烷基化。

  DOI：

  10.1039/a706428d

文献信息

• P-Stereogenic Phosphorus Compounds: Effect of Aryl Substituents on the Oxidation of Arylmethylphenylphosphanes under Asymmetric Appel Conditions
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201000733

  日期：2010.10

  The effects of aryl ring substitution on the dynamic resolution of aryl(methyl)phenylphosphanes under asymmetric Appel reaction conditions have been studied. As expected, substitution at the ortho position strongly affects the degree ofstereoselection that can be achieved. Unexpectedly, however, there was no variation of stereoselectivity with the electronic nature of the para substituents, which suggests

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。
• Synthese directe de phosphines tertiaires racemiques et de chlorophosphines dissymetriques
  作者：W. Chodkiewicz、D. Guillerm、D. Jore、E. Mathieu、W. Wodzki

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80288-0

  日期：1984.7

  Racemic tertiary phosphines are obtained from dichlorophenylphosphine by a “one pot” synthesis in two steps: (1) condensation of one equivalent of an organocadmium, and (2) substitution of the second chlorine by another organometallic compound.

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。
• FACILE REDUCTION OF ORGANIC HALIDES AND PHOSPHINE OXIDES WITH LiAlH₄–CeCl₃
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiaki Takeyama、Tetsuo Kusumoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1491

  日期：1985.10.5

  A new reagent system, LiAlH4–CeCl3, exhibits powerful and characteristic reducing ability. Organic halides including fluorine compounds are smoothly dehalogenated with this reagent. Phosphine oxides are also reduced to phosphines in excellent yields.

  一种新的试剂体系 LiAlH4–CeCl3 表现出强大而独特的还原能力。含氟化合物的有机卤化物可通过该试剂顺利脱卤。氧化膦也能以极好的收率还原为膦。
• Synthèses photochimiques diastéréosélectives de complexes à liaison fer-métal du groupe 14
  作者：B. Rouida、M. Pankowski、W. Chodkiewicz、G. Jaouen

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80053-6

  日期：1988.3

  The diastereomeric Fe*(MR3(CO)(P*R1R2R3)Cp complexes (M  Si, Ge and Sn, R  aryl or methyl) are synthesized by photolysis of the prochiral Fe(MR3(CO)2Cp, precursors in the presence of the corresponding racemic phosphorus III ligands. Asymmetric induction at iron is observed if the phosphorus atom is bound to a group containing a specific heteroatom (nitrogen or oxygen).

  非对映体Fe *（MR 3（CO）（P * R 1 R 2 R 3）Cp配合物（MSi，Ge和Sn，R芳基或甲基）是通过前手性Fe（MR 3（CO ）2 Cp，在相应的外消旋磷III配体存在下的前体，如果磷原子与包含特定杂原子（氮或氧）的基团结合，则在铁上观察到不对称感应。
• A convenient and mild chromatography-free method for the purification of the products of Wittig and Appel reactions
  作者：Peter A. Byrne、Kamalraj V. Rajendran、Jimmy Muldoon、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c2ob07074j

  日期：——

  A mild method for the facile removal of phosphine oxide from the crude products of Wittig and Appel reactions is described. Work-up with oxalyl chloride to generate insoluble chlorophosphonium salt (CPS) yields phosphorus-free products for a wide variety of these reactions. The CPS product can be further converted into phosphine.

  描述了一种温和的方法，可以方便地从Wittig和Appel反应的粗产物中去除磷烷氧化物。使用草酰氯进行后处理，生成不溶的氯磷铵盐（CPS），从而为多种反应提供无磷产品。CPS产物可以进一步转化为磷烷。