6R-hydroxymenthol | 18374-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6R-hydroxymenthol
• 英文别名: (1R:2R:4R:5S)-p-menthanediol-(2.5)；(1R)-1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexandiol-(2t.5c)；(1R:2R:4R:5S)-p-Menthandiol-(2.5)；(+)-p-Menthan-2,5-diol; (1S,2R,4R,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexan-1,4-diol；(1S,2R,4R,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexane-1,4-diol；(1R,2R,4S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexane-1,4-diol
• CAS: 18374-79-3；27525-51-5；27525-52-6；27525-53-7；27525-54-8；27525-55-9；27525-56-0；27525-57-1；31751-92-5；31752-49-5；38618-26-7；112529-69-8；27525-58-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: TXISQGBRDPUIBI-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  275.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxycarvotagenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6R-hydroxymenthol
  参考文献：
  名称：

  所述p -menth -1-烯-3,6-二醇：以旋光绝对构型的相关性

  摘要：

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98658-2

文献信息

• Hydroxylation of (+)-menthol by<i>Macrophomina phaseolina</i>
  作者：Syed Ghulam Musharraf、Muhammad Arif Ahmed、Rahat Azher Ali、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.3109/10242422.2011.577209

  日期：2011.3

  Abstract Biotransformation of (+)-menthol with Macrophomina phaseolina led to hydroxylations at C-1, C-2, C-6, C-7, C-8 and C-9, with the C-8 position being preferentially oxidized. The resulting metabolites were identified as 8-hydroxymenthol (2), 6R-hydroxymenthol (3), 1R-hydroxymenthol (4), 9-hydroxymenthol (5), 2R,8-dihydroxymenthol (6), 8S,9-dihydroxymenthol (7), 6R,8-dihydroxymenthol (8), 1R

  摘要 (+)-薄荷醇与 Macophhomina phaseolina 的生物转化导致 C-1、C-2、C-6、C-7、C-8 和 C-9 位羟基化，其中 C-8 位被优先氧化。所得代谢物经鉴定为 8-羟基薄荷醇 (2)、6R-羟基薄荷醇 (3)、1R-羟基薄荷醇 (4)、9-羟基薄荷醇 (5)、2R,8-二羟基薄荷醇 (6)、8S,9-二羟基薄荷醇 (7 )、6R,8-二羟基薄荷醇(8)、1R,8-二羟基薄荷醇(9)和7,8-二羟基薄荷醇(10)。代谢物 6-10 首次在此描述。它们的结构通过光谱分析表征。