N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 | 58561-04-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯
• 中文别名: BOC-L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: Boc-Val-OMe；Boc-L-Val-OMe；N-Boc L-valine methyl ester；Boc-(L)-valine methyl ester；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate；methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate；N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine methyl ester；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate；methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 58561-04-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: XCJLIYKAMLUDGN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  194℃
• 沸点：
  194 °C (lit.)
• 密度：
  1.004 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，放入一个紧密的容器中，并将其储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

(S)-2-(叔丁氧羰基)氨基)-3-甲基丁酸甲酯是缬氨酸的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备P -手性膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/ol202916j
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氟化烯烃内酰胺：以氨基酸为例——制备和机理研究

  摘要：

  在此，我们报告了具有单氟乙烯基部分的氨基酸类似物的合成。有趣的是，我们发现所得产物的环化在所有情况下都很容易进行。在该反应阶段之前没有观察到环化过程，并且以前没有描述过衍生自苯丙氨酸、缬氨酸、丙氨酸的这种氟化内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737346
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• New reagent for the introduction of Boc protecting group to amines: Boc-OASUD
  作者：B. Leela Maheswara Rao、Shaik Nowshuddin、Anjali Jha、Murali K. Divi、M. N. A. Rao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366525

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A new reagent, tert-butyl (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) carbonate (Boc-OASUD) for the preparation of N-Boc-amino acids is described. The Boc-OASUD reacts with amino acids and their esters at room temperature in the presence of a base and gives N-Boc-amino acids and their esters in good yields and purity. Introduction of the Boc group takes place without racemization. The Boc-OASUD

  摘要描述了一种用于制备 N-Boc-氨基酸的新试剂叔丁基 (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) 碳酸酯 (Boc-OASUD)。Boc-OASUD 在室温下在碱存在下与氨基酸及其酯反应，并以良好的产率和纯度得到 N-Boc-氨基酸及其酯。Boc 基团的引入无需外消旋化。Boc-OASUD 是一种固体且更稳定，是二碳酸二叔丁酯的更好替代品，二碳酸二叔丁酯熔点低，由于稳定​​性差，必须在塑料容器中分配，而不是玻璃。图形概要
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Tertiary-butyldimethylsilyl carbamate derivative and process for
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04837349A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A t-butyldimethylsilyl carbamate derivative and a process for producing the same are disclosed. Tertiary-butyldimethylsilyl carbamate derivatives having the following general formula (1) are intermediates for the production of a variety of carbamate esters that can be extensively used as drugs acting on the central nervous system or circulatory organs, as agrichemicals (e.g. insecticides and herbicides), or as antimicrobial agents; a process capable of economical and efficient production of such intermediates is also disclosed: ##STR1## where R.sup.1 is an alkyl group having 1-3 carbon atoms or a hydrogen atom; R.sup.2 is ##STR2## (where R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl or aralkyl group having 1-10 carbon atoms, each of which groups may be substituted by a hydroxyl group, a t-butyldimethylsilyloxy group, a methylthio group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkoxy group, an indolyl group or an imidazolyl group; R.sup.4 is a lower alkoxycarbonyl group, an N-alkylamido group having 2-6 carbon atoms, an O-tetrahydropyranylthr eonine methyl ester amido residue, an O-t-butyldimethylsilylthreonine methyl ester amido residue, a threonine methyl ester amido residue or --(CH.sub.2).sub.n --COOR.sup.5 (where n is an integer of 1-3 and R.sup.5 is a lower alkyl group), provided that R.sup.3 combines with R.sup.4 to form a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a tetrahydrofuranyl group or a dioxanyl group, these rings being optionally substituted by a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkoxycarbonylmethyl group); and R.sup.1 and R.sup.2, when taken together, form a 4- or 5-membered carbon ring, which may be substituted by a lower alkoxycarbonyl group or a t-butyldimethylsilyloxycarbonyl group.

  揭示了一种t-叔丁基二甲基硅烷基氨基甲酸酯衍生物及其生产方法。具有以下一般式（1）的三叔丁基二甲基硅烷基氨基甲酸酯衍生物是生产各种氨基甲酸酯的中间体，这些氨基甲酸酯可以广泛用作作用于中枢神经系统或循环器官的药物、农药（例如杀虫剂和除草剂）或抗微生物剂；还揭示了一种能够经济高效地生产这种中间体的方法：其中R.sup.1是具有1-3个碳原子的烷基基团或氢原子；R.sup.2是##STR2##（其中R.sup.3是氢原子、具有1-10个碳原子的烷基、烯基或芳基基团，每个基团可能被羟基、t-叔丁基二甲基硅氧基基团、甲硫基团、较低的烷氧羰基基团、较低的烷氧基团、吲哚基团或咪唑基团取代；R.sup.4是较低的烷氧羰基基团、具有2-6个碳原子的N-烷基酰胺基团、O-四氢吡喃基缬氨酸甲酯酰胺残基、O-t-叔丁基二甲基硅基缬氨酸甲酯酰胺残基、缬氨酸甲酯酰胺残基或--(CH.sub.2).sub.n --COOR.sup.5（其中n是1-3的整数，R.sup.5是较低的烷基基团），前提是R.sup.3与R.sup.4结合形成环戊基团、环己基团、四氢呋喃基团或二氧杂环己基团，这些环可选择地被较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的烷氧羰基基团或较低的烷氧羰基甲基基团取代）；以及当R.sup.1和R.sup.2结合在一起时，形成一个4-或5-成员碳环，该环可被较低的烷氧羰基基团或t-叔丁基二甲基硅氧羰基基团取代。
• 1-<i>tert</i>-Butoxy-2-<i>tert</i>-butoxycarbonyl- 1,2-dihydroisoquinoline:  A Novel and Chemoselective <i>tert</i>-Butoxycarbonylation Reagent
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukako Saito、Yutaka Yamamoto、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol017183u

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as tert-butoxycarbonylation reagent for aromatic and aliphatic amine hydrochlorides and phenols in the absence of a base has been demonstrated. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  [反应：见正文]在没有碱的情况下，使用1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为芳族和脂族胺盐酸盐和酚的叔丁氧基羰基化试剂演示。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。