(4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-5-one | 172096-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl4-isopropyl-1,3-oxazolidin-5-one；tert-butyl (4S)-5-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 172096-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: YEBBIFRHEJTLQR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  340.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的Stanna-Brook重排。综合效用和机理研究。

  摘要：

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ol049826m
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-Boc-L-缬氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到(4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的Stanna-Brook重排。综合效用和机理研究。

  摘要：

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ol049826m

文献信息

• A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition
  作者：Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2001-16035

  日期：——

  A simple and practical synthesis of oxazolidin-5-one is described under basic condition.

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。
• Reactive Esters in Amide Ligation with β-Hydroxyamines
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201200624

  日期：2012.8

  Amide formation between mildly activated esters and 1,2-amino alcohols occurs without the need for coupling reagents. The reaction pathway involves facile intermolecular transesterification and intramolecular ON transacylation. The method is environmentally friendly and offers no risk of racemization via highly activated acylating intermediates.

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• A practical approach for the optically pure N-Methyl-α-amino acids
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00111-7

  日期：1998.4

  A new practical synthesis of N-Methyl-α-amino acids by racemization free methodology has been developed. The method involves the reductive cleavage of N-protected oxazolidinones using hydrogen in the presence of to give the title compounds in quantitative yields.

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。
• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。